(Z)-2-(1-triethylsilylethylidene)-3,8,8-trimethyl-7,9-dioxa-spiro[4.5]decane | 499128-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-(1-triethylsilylethylidene)-3,8,8-trimethyl-7,9-dioxa-spiro[4.5]decane
• 英文别名: triethyl-[(1Z)-1-(2,8,8-trimethyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decan-3-ylidene)ethyl]silane
• CAS: 499128-99-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: PNNMMJLQQIDWNO-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1-triethylsilylethylidene)-3,8,8-trimethyl-7,9-dioxa-spiro[4.5]decane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,1-Cyclopentanedimethanol, 3-methyl-4-[1-(triethylsilyl)ethylidene]-,(4Z)-
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑双（膦）配合物催化的1，6-烯炔的对映选择性环化/氢化硅烷化。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 4,4-二苯甲氧基-1-辛烯-6-炔（1）与三乙基硅烷和[Rh（COD）（2）]（+）SbF（6）的1：1催化混合物的反应（-）和（R）-BIPHEMP（5 mol％）在70°C下反应90分钟，得到81％的（Z）-1,1-二苯甲氧基-3-（1-三乙基甲硅烷基）亚乙基-4-甲基环戊烷（2）分离的产率为98％的de和92％的ee。

  DOI：

  10.1021/ol027196n
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dicarbomethoxy-1-octene-6-yne 在 [Rh(cod)2]SbF6 、 6,6'-双(甲基)-2,2'-双(二苯基磷)联苯 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-(1-triethylsilylethylidene)-3,8,8-trimethyl-7,9-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑双（膦）配合物催化的1，6-烯炔的对映选择性环化/氢化硅烷化。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 4,4-二苯甲氧基-1-辛烯-6-炔（1）与三乙基硅烷和[Rh（COD）（2）]（+）SbF（6）的1：1催化混合物的反应（-）和（R）-BIPHEMP（5 mol％）在70°C下反应90分钟，得到81％的（Z）-1,1-二苯甲氧基-3-（1-三乙基甲硅烷基）亚乙基-4-甲基环戊烷（2）分离的产率为98％的de和92％的ee。

  DOI：

  10.1021/ol027196n

文献信息

• Enantioselective Cyclization/Hydrosilylation of 1,6-Enynes Catalyzed by a Cationic Rhodium Bis(phosphine) Complex
  作者：Harinath Chakrapani、Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol027196n

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] Reaction of 4,4-dicarbomethoxy-1-octene-6-yne (1) with triethylsilane and a catalytic 1:1 mixture of [Rh(COD)(2)](+) SbF(6)(-) and (R)-BIPHEMP (5 mol %) at 70 degrees C for 90 min gave (Z)-1,1-dicarbomethoxy-3-(1-triethylsilyl)ethylidene-4-methylcyclopentane (2) in 81% isolated yield with 98% de and 92% ee.

  [反应：请参见文本] 4,4-二苯甲氧基-1-辛烯-6-炔（1）与三乙基硅烷和[Rh（COD）（2）]（+）SbF（6）的1：1催化混合物的反应（-）和（R）-BIPHEMP（5 mol％）在70°C下反应90分钟，得到81％的（Z）-1,1-二苯甲氧基-3-（1-三乙基甲硅烷基）亚乙基-4-甲基环戊烷（2）分离的产率为98％的de和92％的ee。