2.6-Dichlor-phenanthridin | 38052-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2.6-Dichlor-phenanthridin
• 英文别名: 2,6-dichloro-phenanthridine；2,6-Dichlorophenanthridine
• CAS: 38052-81-2
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂N
• 分子量: 248.111
• InChiKey: BTISIQJTOTUWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.6-Dichlor-phenanthridin 、 1-propyl-4-(hydroxymethyl)piperidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以753 mg的产率得到2-Chloro-6-[(1-propylpiperidin-4-yl)methoxy]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  选择性高亲和力 5-HT4 受体拮抗剂的合成和结构-亲和力关系：在新型潜在单光子发射计算机断层扫描示踪剂设计中的应用

  摘要：

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate {[ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用

  DOI：

  10.1021/jm300943r
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5H-菲啶-6-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2.6-Dichlor-phenanthridin
  参考文献：
  名称：

  选择性高亲和力 5-HT4 受体拮抗剂的合成和结构-亲和力关系：在新型潜在单光子发射计算机断层扫描示踪剂设计中的应用

  摘要：

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate {[ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用

  DOI：

  10.1021/jm300943r

文献信息

• Synthesis and Structure–Affinity Relationships of Selective High-Affinity 5-HT₄ Receptor Antagonists: Application to the Design of New Potential Single Photon Emission Computed Tomography Tracers
  作者：Emmanuelle Dubost、Noé Dumas、Christine Fossey、Rosa Magnelli、Sabrina Butt-Gueulle、Céline Ballandonne、Daniel H. Caignard、Fabienne Dulin、Jana Sopkova de-Oliveira Santos、Philippe Millet、Yves Charnay、Sylvain Rault、Thomas Cailly、Frederic Fabis

  DOI：10.1021/jm300943r

  日期：2012.11.26

  The work described herein aims at finding new potential ligands for the brain imaging of 5-HT4 receptors (5-HT4Rs) using single-photon emission computed tomography (SPECT). Starting from the nonsubstituted phenanthridine compound 4a, exhibiting a Ki value of 51 nM on the 5-HT4R, we explored the structure–affinity in this series. We found that substitution in position 4 of the tricycle with a fluorine

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate [ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用