3-hydroxy-1-methyl-3-(2'-oxocyclohex-1'-yl)indolin-2-one | 124929-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(2'-oxocyclohex-1'-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-3-(2-oxocyclohexyl)indol-2-one
• CAS: 124929-25-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DXBMKGVYQJRLAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(2'-oxocyclohex-1'-yl)indolin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(3E)-1-methyl-3-(2-oxocyclohexylidene)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺杂环的研究。第十六部分。新型含氟的螺3吲哚啉衍生物的合成

  摘要：

  氟化苯硫脲与一些新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）在乙醇KOH介质中的反应产生了一系列新的含氟5'，6'-环戊-2'- thioxo-3'-苯基螺[3H-吲哚-3,4'（3'H）-嘧啶] -2（1H）-ones和2'，4'a，5'，6'，7'，8' ，-hexahydro-2'-thioxo-3'-phenyl spiro [3H-indole-3,4'（3'H）-quinazolin] -2（1H）-ones，产率为55-68％。在二乙胺作为碱性催化剂存在下，通过吲哚-2,3-二酮与环酮（环戊酮/环己酮）的knoevenagel反应，合成了新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）。在浓盐酸和冰醋酸介质中脱水制得。所有化合物的特征均在于其分析和光谱（IR，1 H NMR，19 F NMR和Mass数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84371-7
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 环己酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1-methyl-3-(2'-oxocyclohex-1'-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺杂环的研究。第十六部分。新型含氟的螺3吲哚啉衍生物的合成

  摘要：

  氟化苯硫脲与一些新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）在乙醇KOH介质中的反应产生了一系列新的含氟5'，6'-环戊-2'- thioxo-3'-苯基螺[3H-吲哚-3,4'（3'H）-嘧啶] -2（1H）-ones和2'，4'a，5'，6'，7'，8' ，-hexahydro-2'-thioxo-3'-phenyl spiro [3H-indole-3,4'（3'H）-quinazolin] -2（1H）-ones，产率为55-68％。在二乙胺作为碱性催化剂存在下，通过吲哚-2,3-二酮与环酮（环戊酮/环己酮）的knoevenagel反应，合成了新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）。在浓盐酸和冰醋酸介质中脱水制得。所有化合物的特征均在于其分析和光谱（IR，1 H NMR，19 F NMR和Mass数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84371-7

文献信息

• Development of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bifunctional Triamines: Synthesis and Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Santiago Cañellas、Pedro Alonso、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01957

  日期：2018.8.17

  The synthesis and application of a newly designed C2-symmetric chiral bifunctional triamine family (C2-CBT) is reported. These enantiopure chiral triamine scaffolds can be accessed in multigram amounts from simple amino acids while avoiding chromatographic purification. As a proof of principle, C2-CBT has been studied in the aldol reaction of cyclic ketones with isatins, with the target tertiary alcohols

  报道了新设计的C 2对称手性双官能三胺三胺家族（C 2 -CBT）的合成和应用。这些对映体纯的手性三胺支架可以从简单氨基酸中以数克的量获得，同时避免色谱纯化。作为原理的证明，已经在环状酮与靛红的醛醇缩合反应中研究了C 2 -CBT，并以高效的方式形成了目标叔醇。已经通过简单的提取技术回收了催化剂，并随后进行了再利用。
• A Ru(<scp>iii</scp>) – catalyzed α-cross-coupling aldol type addition reaction of activated olefins with isatins
  作者：A. Sanjeeva Kumar、Palakuri Ramesh、G. Santosh Kumar、A. Swetha、Jagadeesh Babu Nanubolu、H. M. Meshram

  DOI：10.1039/c5ra14714j

  日期：——

  A α-cross-coupling aldol type addition reaction activated olefins with isatins has been described in the presence of ruthenium(III) chloride and tributyltin hydride (TBTH) at room temperature. This method is found to work consistently for the delivering of ene-carbonyl coupled products in good to excellent yields with moderate to acceptable selectivity. The substrate scope of the present method was

  已经描述了在室温下在氯化钌（III）和氢化三丁基锡（TBTH）存在下，α-交联的醇醛缩醛型加成反应活化烯烃与靛红的反应。发现该方法始终有效地以良好至优异的产率以及中等至可接受的选择性来递送烯-羰基偶联的产物。简要讨论了本方法的衬底范围。
• <i>In Situ</i>Formed Bifunctional Primary Amine-Imine Catalyst: Application to the Construction of Chiral Tertiary Alcohols through Asymmetric Aldol-Type Reaction
  作者：Zhijie Mao、Xi Zhu、Aijun Lin、Weipeng Li、Yan Shi、Haibin Mao、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300108

  日期：2013.7.8

  An in situ formation method to obtain chiral bifunctional primary amine‐imine catalysts from the C2‐symmetric chiral diimines has been developed. The efficiency of this method in the construction of chiral tertiary alcohols which are valuable pharmaceutical intermediates is proved by its application to the asymmetric aldol‐type reaction of cyclic ketones with other activated ketone compounds as the

  一个原位形成方法从获得的手性双官能伯胺-亚胺催化剂Ç 2 -对称的手性二亚胺已经研制成功。通过将该方法用于环状酮与其他活化酮化合物作为烯胺受体（即β，γ-不饱和α）的不对称醛醇型反应，证明了该方法在构建有价值的医药中间体手性叔醇中的有效性。 -酮酸酯和靛红。通常，具有良好的非对映选择性和对映选择性（β，γ-不饱和α-酮酸酯的最高96/4 dr，96％ee，以及91/9 dr的最高94 / ee，94％ee（对于isatins）。通过ESI-MS分析可以证明反应过程中的伯胺-亚胺的催化活性和烯胺中间体的活性。
• 2-Azanorbornane-based amine organocatalyst for enantioselective aldol reaction of isatins with ketones
  作者：Ayumi Ogasawara、U.V. Subba Reddy、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.013

  日期：2016.11

  Optically active 2-azanorbornane-based organocatalysts were designed and synthesized, and the catalytic activity of these catalysts in enantioselective aldol reactions of isatins with ketones was investigated. Among these catalysts, 2-azanorbornylmethanol showed the best catalytic activity to afford the corresponding aldol product in excellent chemical yield (up to 95%) and with moderate stereoselectivity (up to 64% ee, up to syn:anti = 36:64). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalyzed direct asymmetric aldol reaction of isatins in water: low catalyst loading in command
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.044

  日期：2013.6

  Simple primary tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids have been used to catalyze the aldol reactions in water. The 1 mol % of diamine catalyst is sufficient to catalyze the aldol reaction of cyclohexanone/acetone to isatins provided 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindole in good yield and good enantioselectivity. The methodology highlights the importance of low catalyst loading in achieving high enantioselectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.