trans-1-methyl-2-benzoyl-3-phenylaziridine | 7570-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-methyl-2-benzoyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: (1-methyl-3-phenylaziridin-2-yl)(phenyl)methanone；trans-1-Methyl-2-phenyl-3-benzoyl-aziridin；(1-methyl-3t-phenyl-aziridin-2r-yl)-phenyl-methanone；[(2R,3S)-1-methyl-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 7570-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NNCVFQYJJLNXGD-BTPDTDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-methyl-2-benzoyl-3-phenylaziridine 在 苄基三乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-methyl-cis-2-benzoyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of 2,2,3-trimethyl-5-aryl-4-aroyloxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00507085
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-O-tosylhydroxylamine 、 苯亚甲基苯乙酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯酮的直接 N-Me 氮丙啶化

  摘要：

  描述了在Cu(OTf) 2催化剂存在下使用N-甲基-O-甲苯磺酰基羟胺作为胺化剂，对缺电子烯烃烯酮进行N -Me氮丙啶化的第一种直接通用方法。N -Me 和N -H迄今未知的乙烯基酮的氮丙啶化已有效实现。开瓶反应具有立体特异性、操作简单且无添加剂。它还在类似的反应条件下有效地提供了N -H 氮丙啶化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02785

文献信息

• Metal- and Additive-Free Intermolecular Aziridination of Olefins Using N-Boc-O-tosylhydroxylamine
  作者：Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari、Dinesh Chandra、Puneet Kumar、Vikram Singh

  DOI：10.1055/a-1879-7974

  日期：2022.10

  A metal and additive-free stereospecific direct N-H and N-Me aziridination of inactivated olefins is disclosed using N-Boc-O-tosyl­hydroxylamine (TsONHBoc) as an aminating agent in hexafluoroisopropanol (HFIP). The use of TsONHBoc, which generates the free aminating agent in situ under the reaction conditions, has several inherent advantages over other similar agents, such as low cost, easy access

  公开了在六氟异丙醇 (HFIP) 中使用N -Boc- O-甲苯磺酰基羟胺 ( TsONHBoc ) 作为胺化剂，对灭活烯烃进行无金属和无添加剂的直接N - H 和N -Me 氮丙啶化。使用在反应条件下原位生成游离胺化剂的 TsONHBoc与其他类似试剂相比具有几个固有的优势，例如成本低、易于获取以及在较长时间内储存期间的稳定性（非爆炸性）。
• Synthesis of cis-1-methyl-2-aryl-3-aroylaziridines
  作者：I. G. Tishchenko、O. N. Bubel'、V. A. Konovalov

  DOI：10.1007/bf00496602

  日期：1980.10
• Boron fluorides of cis- and trans-2-aryl-3-aroylaziridines
  作者：O. N. Bubel'、V. A. Konovalov、I. G. Tishchenko

  DOI：10.1007/bf00473451

  日期：1987.8
• A comparison of 4-oxazoline and 2-acylaziridine routes to azomethine ylides
  作者：E. Vedejs、J. W. Grissom

  DOI：10.1021/jo00244a009

  日期：1988.4
• The addition of azomethine ylids to diphenylcyclopropenone: synthesis of novel 4-oxazolines
  作者：J. W. Lown、R. K. Smalley、G. Dallas

  DOI：10.1039/c19680001543

  日期：——