vinylidene cycloheptane | 131330-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: vinylidene cycloheptane
• CAS: 131330-71-7
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: WWZMOYYHYTZQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinylidene cycloheptane 、 1-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)naphthalene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到2'-methylspiro[cycloheptane-1,3'-cyclopenta[a]naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化合成茚和环戊二烯：获得 (±)-Laurokamurene B 以及环月桂烯酮和 Dysiherbols 的骨架。

  摘要：

  7-取代的1,3,5-环庚三烯的逆布赫纳反应产生的末端丙二烯和芳基或苯乙烯基金(I)卡宾之间的正式(3+2)环加成分别生成茚和环戊二烯。这些环加成过程已应用于环aurenones和dysiherbols的碳骨架的构建以及(±)-laurokamurene B的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201708947

文献信息

• Hydrocarboxylation of Allenes with CO₂ Catalyzed by Silyl Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja806677w

  日期：2008.11.19

  complex-catalyzed hydrocarboxylation of allenes under carbon dioxide to give synthetically useful beta,gamma-unsaturated carboxylic acids was developed. This novel CO2-fixation reaction is thought to proceed through the catalytic generation of sigma-allyl palladium species via hydropalladation of allenes, followed by its regioselective nucleophilic addition to CO2 in the presence of an appropriate

  开发了三齿 PSiP 钳形钯配合物在二氧化碳下催化丙二烯加氢羧化，得到合成有用的 β, γ-不饱和羧酸。这种新型的 CO2 固定反应被认为是通过丙二烯的氢化钯催化生成 σ-烯丙基钯物种，然后在适当的还原剂存在下将其区域选择性亲核加成到 中进行的。该反应成功应用于带有酯、氨基甲酸酯、酮和烯烃等官能团的各种丙二烯，显示出该方案的高合成效用。
• Cobalt‐Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Intermolecular Coupling of 1,1‐Disubstituted Allenes and Aldehydes
  作者：Wei Huang、Jiahui Bai、Yinlong Guo、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202219257

  日期：——

  A series of new protocols for regiodivergent and enantioselective coupling of 1,1-disubstituted allenes and aldehydes promoted by easily accessible Co complexes were developed. These processes represent the first example of transformations through enantioselective oxidative cyclization of allenes and aldehydes with diverse regioselectivities accurately controlled by chiral ligands.

  开发了一系列用于 1,1-二取代丙二烯和醛的区域发散和对映选择性偶联的新方案，这些方案由易于获得的 Co 络合物促进。这些过程代表了通过手性配体精确控制的具有不同区域选择性的丙二烯和醛的对映选择性氧化环化转化的第一个例子。
• Ni(0)-Promoted Hydroxycarboxylation of 1,2-Dienes by Reaction with CO₂ and O₂
  作者：Masao Aoki、Sawa Izumi、Motomu Kaneko、Kazutoshi Ukai、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol070038h

  日期：2007.3.1

  A novel method for the preparation of hydroxy carboxylic acid derivatives has been developed by O-2-oxidation of pi-allylnickel intermediates generated by Ni(0)-mediated coupling of 1,2-dienes with CO2.