6-溴-1,4-二噁螺[4.4]壬烷 | 82235-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-溴-1,4-二噁螺[4.4]壬烷
• 中文别名: 6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷
• 英文名称: 2-Bromocyclopentanone 1,2-ethanediyl acetal
• 英文别名: 2-bromocyclopentanone ethylene acetal；6-bromo-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane；9-bromo-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 82235-82-3
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: DXVRAPHFXNUTFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1,4-二噁螺[4.4]壬烷 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-羟基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous Iron(III) Chloride Dispersed on Silica Gel; III.^1,2A Convenient and Mild Reagent for Deacetalization in Dry Medium

  摘要：

  在无任何溶剂的温和条件下，各种结构的缩醛可通过分散在硅胶上的无水三氯化铁便捷地裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27833
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOURNIER, M.;FOURNIER, F.;BERTHELOT, J., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1984, 93, N 2, 157-158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimization of Grignard ring-opening of α-brominated dioxolanes for the preparation of β-hydroxy-protected vinyl ethers by a three-step one-pot procedure
  作者：Mathieu André、Boris Letribot、Martine Bayle、Emmanuelle Mounetou、Jean-Michel Chezal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.144

  日期：2012.11

  Aliphatic, cyclic, and aromatic benzoate-protected γ-hydroxy enol ethers were prepared from α-brominated dioxolanes by a three-step reaction procedure and a one-pot protocol involving Grignard reagent formation, ring-opening, and final benzoate protection. Additionally, tert-butyldiphenylsilyl, acetate, and 4,4′-dimethoxytrityl were also successfully used as alternative protecting groups.

  脂族，环状和芳族苯甲酸酯保护的γ-羟基烯醇醚是通过三步反应程序和涉及格氏试剂形成，开环和最终苯甲酸酯保护的一锅法从α-溴化二氧戊环制备的。另外，叔丁基二苯基甲硅烷基，乙酸盐和4,4'-二甲氧基三苯甲基也被成功地用作替代的保护基。
• PROCESS FOR PREPARING ORGANIC COMPOUNDS BY A TRANSITION METAL-CATALYSED CROSS-COUPLING REACTION OF AN ARYL-X, HETEROARYL-X, CYCLOALKENYL-X OR ALKENYL-X COMPOUND WITH AN ALKYL, ALKENYL, CYCLOALKYL OR CYCLOALKENYL HALIDE
  申请人：Sundermeier Mark

  公开号：US20090247764A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A process for preparing organic compounds of the general formula (I) R—R′  (I), where R is a substituted or unsubstituted aromatic, heteroaromatic, cycloalkenylic or alkenylic radical and R′ is a substituted or unsubstituted alkylic, alkenylic, cycloalkylic or cycloalkenylic radical, by reacting a corresponding compound of the general formula (II) R—X  (II), where X is chlorine, bromine, iodine, diazonium, mesylate (methanesulphonate), tosylate (p-toluenesulphonate) or triflate (trifluorosutphonate) and R is as defined for formula (I), with a corresponding compound of the general formula (III) R′—Y  (III), where Y is chlorine, bromine or iodine and R′ is as defined for formula (I), wherein the reaction is carried out in the presence of a) stoichiometric amounts of elemental magnesium, based on the compound of the general formula (II), and b) catalytic amounts of a transition metal compound, based on the compound of the general formula (II), and, if appropriate, c) in the presence of a nitrogen-, oxygen- and/or phosphorus-containing additive in a catalytic or stoichiometric amount, based on the compound of the general formula (II), is described. It is particularly advantageous that the process of the invention is carried out as a one-pot reaction and the organomagnesium compound (Grignard compound) formed in situ as intermediate is not isolated.

  将通式（I） R—R′  （I）的有机化合物制备方法， 其中 R是取代或未取代的芳香族、杂环芳族、环烯烃基或烯烃基，以及 R′是取代或未取代的烷基、烯烃基、环烷基或环烯烃基， 通过将通式（II） R—X  （II）的相应化合物与通式（III） R′—Y  （III）的相应化合物反应而得到， 其中 X是氯、溴、碘、重氮、甲磺酸基（甲磺酸甲酯）、对甲苯磺酸基或三氟甲磺酸基，以及 R如通式（I）中定义的那样， Y是氯、溴或碘，以及 R′如通式（I）中定义的那样， 其中反应在以下条件下进行： a）基于通式（II）的化合物，使用化学计量量的金属镁， b）基于通式（II）的化合物，使用催化量的过渡金属化合物， 以及如有必要， c）在存在氮、氧和/或磷含量的添加剂的情况下，使用催化量或化学计量量，基于通式（II）的化合物， 这一过程被描述为一种特别有利的发明，该过程作为一锅法反应进行，形成的有机镁化合物（格氏试剂化合物）作为中间体不被分离。
• Synthesis and Application of Poly(diallyldimethylammonium tribromide) as a Novel Polymeric Brominating Agent
  作者：Mahdavi Hossein、Kachoei Zahra

  DOI：10.1002/cjoc.201090367

  日期：2010.11

  In this study, the synthesis and applications of a new supported tribromide reagent based on poly(diallyldimethylammonium chloride) is reported. This supported tribromide is used in α‐bromoacetalization of ketones, bromination of alkenes and regioselective bromination of activated aromatic compounds. This method is mild and no Br2 and HBr were used. Other advantages of this reagent are stability, high

  在这项研究中，报道了基于聚二烯丙基二甲基氯化铵的新型负载型三溴化试剂的合成和应用。这种负载的三溴化物用于酮的α-溴缩醛化，烯烃的溴化和活化的芳香族化合物的区域选择性溴化。该方法温和，不使用Br 2和HBr。该试剂的其他优点是稳定性，高效率，简单的可过滤性和可重复使用性。
• Preparation of Cyclobutene Acetals and Tricyclic Oxetanes through Photochemical Tandem and Cascade Reactions
  作者：Julien Buendia、Zong Chang、Hendrik Eijsberg、Régis Guillot、Angelo Frongia、Francesco Secci、Juan Xie、Sylvie Robin、Thomas Boddaert、David J. Aitken

  DOI：10.1002/anie.201803571

  日期：2018.5.28

  photochemical reaction using two starting materials, a cyclopent‐2‐enone and an alkene, which are transformed in a controlled manner via the initial [2+2]‐photocycloaddition adducts into cyclobutene aldehydes (conveniently trapped as stable acetals) or unprecedented angular tricyclic 4:4:4 oxetane‐containing skeletons. These compounds are formed through tandem or triple cascade photochemical reaction processes

  我们描述了一种使用两种原料的光化学反应，即环戊-2-烯酮和烯烃，它们通过初始的[2 + 2]-光环加成反应以受控方式转化为环丁烯醛（通常以稳定的乙缩醛形式捕获）或前所未有的方式角形三环含4：4：4氧杂环丁烷的骨架。这些化合物分别通过串联或三级联的光化学反应过程形成。准备了每个化合物类别的小文库，因此表明该光化学方法为合成设计和扩大分子多样性开辟了新的机会。
• One-Pot<i>a</i>-Bromoacetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Sandhya Visweswariah、G. Prakash、Vidya Bhushan、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1055/s-1982-29792

  日期：——