Boc-Ser(Bzl)-Leu-NHNH2 | 130457-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Bzl)-Leu-NHNH2
• 英文别名: Boc-Ser(Bn)-Leu-NHNH2；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 130457-94-2
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₅
• 分子量: 422.525
• InChiKey: IYCZMJMNVSEOOM-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(Bzl)-Leu-NHNH2 在 邻氨基苯甲酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Ser(Bzl)-Leu-Ser(Bzl)-Gly-Leu-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) using S-trimethylacetamidomethylcysteine.

  摘要：

  通过溶液中四个片段的组装合成出对应于猪脑利钠肽（pBNP）整个氨基酸序列的十六肽，然后进行HF脱保护和随后的氧化以建立分子内二硫键。使用新开发的S-三甲基乙酰胺甲基半胱氨酸[Cys(Tacm)]衍生物进行合成，其产量优于使用S-2,4,6-三甲基苄基半胱氨酸[Cys(Tmb)]衍生物的合成。合成的pBNP对鸡直肠的松弛活性比α-大鼠心房利钠肽（α-rANP）强2.9倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1192
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄基酯 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 生成 Boc-Ser(Bzl)-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) using S-trimethylacetamidomethylcysteine.

  摘要：

  通过溶液中四个片段的组装合成出对应于猪脑利钠肽（pBNP）整个氨基酸序列的十六肽，然后进行HF脱保护和随后的氧化以建立分子内二硫键。使用新开发的S-三甲基乙酰胺甲基半胱氨酸[Cys(Tacm)]衍生物进行合成，其产量优于使用S-2,4,6-三甲基苄基半胱氨酸[Cys(Tmb)]衍生物的合成。合成的pBNP对鸡直肠的松弛活性比α-大鼠心房利钠肽（α-rANP）强2.9倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1192

文献信息

• Solution-phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) using S-trimethylacetamidomethylcysteine.
  作者：Yoshiaki KISO、Makoto YOSHIDA、Tooru KIMURA、Yoichi FUJIWARA、Masanori SHIMOKURA、Kenichi AKAJI

  DOI：10.1248/cpb.38.1192

  日期：——

  The hexadodecapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) was synthesized by assembling four segments in solution, followed by HF deprotection and subsequent oxidation to establish and intramolecular disulfide bridge. The synthesis using the newly developed S-trimethylacetamido-methylcysteine [Cys(Tacm)] derivative gave a better yield than that using the S-2, 4, 6-trimethylbenzylcysteine [Cys(Tmb)] derivative. The chick rectum relaxant activity of the synthetic pBNP was 2.9 times more potent than that of α-rat atrial natriuretic peptide (α-rANP).

  通过溶液中四个片段的组装合成出对应于猪脑利钠肽（pBNP）整个氨基酸序列的十六肽，然后进行HF脱保护和随后的氧化以建立分子内二硫键。使用新开发的S-三甲基乙酰胺甲基半胱氨酸[Cys(Tacm)]衍生物进行合成，其产量优于使用S-2,4,6-三甲基苄基半胱氨酸[Cys(Tmb)]衍生物的合成。合成的pBNP对鸡直肠的松弛活性比α-大鼠心房利钠肽（α-rANP）强2.9倍。