5-(2-iodoethyl)-4-methylthiazole | 656-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-iodoethyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: Thiazole, 5-(2-iodoethyl)-4-methyl-；5-(2-iodoethyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 656-50-8
• 化学式: C₆H₈INS
• 分子量: 253.107
• InChiKey: ZJCSGEQOLLMNAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triisopropyl-trifluoromethanesulfonylethynyl-silane 、 5-(2-iodoethyl)-4-methylthiazole 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到4-Methyl-5-(4-triisopropylsilanyl-but-3-ynyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Chemospecific alkynylation of organic iodides

  摘要：

  Organic iodides undergo chemospecific alkynylation with triisopropylsilylacetylenic triflone under photochemical irradiation. Examples include primary, secondary, and tertiary iodides. The reaction is compatible with many functional groups, such as alcohol, ester, amide, thiazole, and a potential p-elimination substrate. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01924-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到5-(2-iodoethyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  碳-碘键芳基自由基活化铜催化烷基碘二氟甲基化

  摘要：

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202111993

文献信息

• Organocuprate Cross–Coupling Reactions with Alkyl Fluorides
  作者：Bryan C. Figula、D. Lucas Kane、Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03775

  日期：2022.12.2

  Cross-coupling of alkyl fluorides and organocuprates is accomplished via aluminum halide mediated C–F bond activation and subsequent Csp2–Csp3 and Csp3–Csp3 bond formation. Relatively mild conditions allow for smooth activation of notoriously challenging primary and secondary alkyl fluorides while competing alkyl chain rearrangement, HF elimination, and homocoupling reactions are effectively controlled

  烷基氟化物和有机铜酸盐的交叉偶联是通过卤化铝介导的 C-F 键活化以及随后的 C sp2 -C sp3和 C sp3 -C sp3键形成来完成的。相对温和的条件允许顺利激活众所周知具有挑战性的伯烷基氟和仲烷基氟，同时有效控制竞争性烷基链重排、HF 消除和自偶联反应。实用性和官能团耐受性通过 23 个实例和多种偶联产物得到证明，产率高达 88%。
• Copper‐Catalyzed Difluoromethylation of Alkyl Iodides Enabled by Aryl Radical Activation of Carbon–Iodine Bonds
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Chao Wang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202111993

  日期：2021.12.20

  An aryl radical activation strategy has been developed that can engage unactivated alkyl iodides in copper-catalyzed Negishi-type cross-coupling reactions. The strategy is based on the largely overlooked yet highly efficient reactivity of aryl radicals to abstract iodine atoms from alkyl iodides.

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。
• Chemospecific alkynylation of organic iodides
  作者：Jason Xiang、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01924-8

  日期：1998.11

  Organic iodides undergo chemospecific alkynylation with triisopropylsilylacetylenic triflone under photochemical irradiation. Examples include primary, secondary, and tertiary iodides. The reaction is compatible with many functional groups, such as alcohol, ester, amide, thiazole, and a potential p-elimination substrate. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.