sodium 2,4-difluorophenolate | 367-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,4-difluorophenolate
• 英文别名: sodium 2,4-difluorophenoxide；Sodium;2,4-difluorophenolate
• CAS: 367-19-1
• 化学式: C₆H₃F₂O*Na
• 分子量: 152.076
• InChiKey: ZPFZQNSJYCAEJD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,4-difluorophenolate 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-bis-(2,4-difluoro-phenoxy)-pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as p38α kinase inhibitors: Design and development to a highly selective lead

  摘要：

  Learnings from previous Roche p38-selective inhibitors were applied to a new fragment hit, which was optimized to a potent, exquisitely selective preclinical lead with a good pharmacokinetic profile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.098
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到sodium 2,4-difluorophenolate
  参考文献：
  名称：

  带有双（μ-氧代）双铜（III）物种的2-氟酚盐的选择性正羟基加氢脱氟

  摘要：

  双（μ-氧代）双铜（III）物种[Cu III 2（μ-O）2（m-XYL MeAN）] 2+（1）促进2-氟酚盐的亲电子邻羟基化-脱氟，得到相应的儿茶酚，反应不是accomplishable用（η 2：η 2 -O 2）亚铜（II）络合物。同位素标记研究表明，进入的氧原子源自bis（μ-oxo）单元。在分子内竞争中，与其他邻位取代基（例如氯或溴）选择性发生邻羟基化-脱氟。

  DOI：

  10.1002/anie.201405060

文献信息

• Subsupercritical Water Generated by Inductive Heating Inside Flow Reactors Facilitates the Claisen Rearrangement
  作者：Andreas Kirschning、Mona Oltmanns

  DOI：10.1055/s-0040-1705945

  日期：2020.12

  O-allylated phenols, including fluorine-modified phenols, is facilitated in aqueous media at high temperatures and pressures under flow conditions, as opposed to organic solvents. The O-allylation of phenols can be coupled with the Claisen rearrangement in an integrated flow system. Publication History Received: 14 August 2020 Accepted after revision: 16 September 2020 Publication Date: 27 October 2020

  摘要 与有机溶剂相反，在水性介质中，高温和高压下，流动条件下，缺电子的O-烯丙基化酚（包括氟改性的酚）的Claisen重排容易进行。苯酚的O-烯丙基化可以与集成流系统中的Claisen重排结合。 出版历史 收到：2020年8月14日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月27日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Mechanistic Insights into the <i>ortho</i>-Defluorination-Hydroxylation of 2-Halophenolates Promoted by a Bis(μ-oxo)dicopper(III) Complex
  作者：Pau Besalú-Sala、Carla Magallón、Miquel Costas、Anna Company、Josep M. Luis

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02246

  日期：2020.12.7

  . Albeit it is known that such reactivity is promoted by an electrophilic attack of a [Cu2O2]2+ core over the arene ring, the crucial details of the mechanism that explain the chemo- and regioselectivity of the reaction remain unknown, and it has not being determined either if CuII2(η2:η2-O2) or CuIII2(μ-O)2 species are responsible for the initial attack on the arene. Herein, we present a combined

  CF键是最惰性的功能之一。然而，一些物[Cu 2 Ò 2 ] 2+物种能够脱氟-羟基化邻-fluorophenolates在比其它化学选择性的方式邻-halophenolates。尽管已知这种反应性是通过[Cu 2 O 2 ] 2+核对芳烃环的亲电攻击而促进的，但解释该反应的化学和区域选择性的机理的关键细节仍然未知，并且还没有被如果任一确定的Cu II 2（η 2：η 2 -O 2）或CuIII 2（μ-O）2物种负责对芳烃的初始攻击。本文中，我们提出了一项理论和实验机制相结合的研究，以阐明[Cu 2（O）2（DBED）2 ] 2+络合物对2-卤代酚盐的邻位脱氟羟基化反应的化学选择性的起源（DBED = N，ñ ' -二叔-butylethylenediamine）。我们的结果表明，（侧向）过氧（P）和bis（μ-氧代）（O异构体在该机理中起关键作用，后者是反应性物质。此外，基于量子力学计算，我们能够使[Cu
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN UNSATURATED CARBOXYLIC ACID SALT USING AN ARYLOXIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN SEL D'ACIDE CARBOXYLIQUE INSATURÉ À L'AIDE D'UN OXYDE D'ARYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015173277A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Catalytic process for preparing an α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt, wherein an alkene and carbon dioxide are reacted in the presence of a carboxylation catalyst and in the presence of a specific aryloxide to obtain the α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt, the carboxylation catalyst being a transition metal complex. The process allows for efficient preparation of α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid derivatives from CO2 and an alkene.

  该催化过程用于制备α，β-乙烯基不饱和羧酸盐，其中在羧化催化剂和特定芳基氧化物的存在下，烯烃和二氧化碳反应，从而获得α，β-乙烯基不饱和羧酸盐，羧化催化剂是过渡金属配合物。该过程允许从CO2和烯烃高效制备α，β-乙烯基不饱和羧酸衍生物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN UNSATURATED CARBOXYLIC ACID SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN SEL D'ACIDE CARBOXYLIQUE INSATURÉ
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015173276A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Catalytic process for preparing an α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt, comprising reacting an alkene and carbon dioxide in the presence of a carboxylation catalyst and releasing the α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt with a base, the carboxylation catalyst being a transition metal complex, which comprises a structurally constrained bidentate P,X ligand, wherein X is selected from the group consisting of P, N, O, and carbene, the P and X atom are separated by 2 to 4 bridging atoms, and wherein the bridging atoms are part of at least one 5- to 7-membered cyclic substructure. A further catalytic processes for preparing α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid derivatives from CO2 and an alkene is provided.

  制备α，β-乙烯基不饱和羧酸盐的催化过程，包括在羧化催化剂的存在下，将烯烃和二氧化碳反应，并用碱释放α，β-乙烯基不饱和羧酸盐，其中羧化催化剂是过渡金属配合物，包括结构上限制的双齿P，X配体，其中X选自P，N，O和卡宾的群体，P和X原子之间由2到4个桥接原子分隔开来，且桥接原子是至少一个5到7成员环亚结构的一部分。还提供了另一种从CO2和烯烃制备α，β-乙烯基不饱和羧酸衍生物的催化过程。
• Process for preparing an unsaturated carboxylic acid salt
  申请人：BASF SE

  公开号：US10011551B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Catalytic process for preparing an α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt, comprising reacting an alkene and carbon dioxide in the presence of a carboxylation catalyst and releasing the α,β-ethylenically unsaturated carboxylic acid salt with a base, the carboxylation catalyst being a transition metal complex, which comprises a structurally constrained bidentate P,X ligand, wherein X is selected from the group consisting of P, N, O, and carbene, the P and X atom are separated by 2 to 4 bridging atoms, and wherein the bridging atoms are part of at least one 5- to 7-membered cyclic substructure. A further catalytic processes for preparing α,βethylenically unsaturated carboxylic acid derivatives from CO2 and an alkene is provided.

  制备α，β-乙烯基不饱和羧酸盐的催化工艺，包括在羧化催化剂存在下使烯和二氧化碳反应，并用碱释放α，β-乙烯基不饱和羧酸盐，羧化催化剂为过渡金属配合物、其中 X 选自 P、N、O 和碳烯组成的组，P 原子和 X 原子之间有 2 至 4 个桥原子隔开，且桥原子是至少一个 5 至 7 元环亚结构的一部分。本发明还提供了一种从二氧化碳和烯烃制备α，β乙烯基不饱和羧酸衍生物的催化工艺。