(S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentan-1-one | 948046-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-[(1S)-2-bromocyclohex-2-en-1-yl]pentan-1-one
• CAS: 948046-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO
• 分子量: 245.159
• InChiKey: KQAIEVBUHZTPRG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentan-1-one 在 L-Selectride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.09h， 以76%的产率得到(1S,1'S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  七倍醇内酯所有立体异构体的合成及感官评价

  摘要：

  描述了sedanolide（1）的所有立体异构体的合成和感官评估。使用通过酶促拆分和仲醇转化制得的溴代醇（3）的所有立体异构体可实现不对称合成。的所有四种立体异构体1在高对映体纯度（> 99％ee）的获得。他们的感官评估表明，立体异构体之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.035
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  七倍醇内酯所有立体异构体的合成及感官评价

  摘要：

  描述了sedanolide（1）的所有立体异构体的合成和感官评估。使用通过酶促拆分和仲醇转化制得的溴代醇（3）的所有立体异构体可实现不对称合成。的所有四种立体异构体1在高对映体纯度（> 99％ee）的获得。他们的感官评估表明，立体异构体之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.035