5,8-Dimethoxy-1,4-phenanthraquinone | 73453-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,8-Dimethoxy-1,4-phenanthraquinone
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone；5,8-Dimethoxyphenanthrene-1,4-dione
• CAS: 73453-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: LQFPFMHVDXSGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-Dimethoxy-1,4-phenanthraquinone 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3-bromo-5,8-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  新型 1,4,5,8-菲二醌和三甲基甲硅烷基碘的异常脱氧

  摘要：

  尝试用三氯化硼或三溴化硼对 5,8-二甲氧基-1,4-菲醌 (4) 进行芳基甲基醚裂解，导致醌双键卤化形成 5a,b。令人惊讶的是，二甲醚 4 与三甲基甲硅烷基碘反应得到菲二醌 6，而 8 和 9 脱氧是通过三甲基甲硅烷基碘与衍生物 7 的反应发生的。 菲二醌 6 和 10 通过使用高铈铵从 4 和 7 硝酸盐中几乎定量地获得氧化剂。通过 Huckel 分子轨道计算研究并合理化了菲二醌 6 和 10 的循环伏安图。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900666
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-乙烯基苯 、 对苯醌 在 三氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到5,8-Dimethoxy-1,4-phenanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of methoxy-1,4-phenanthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a064

文献信息

• MANNING W. B.; KELLY T. P.; MUSCHIK G. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2535-2536
  作者：MANNING W. B.、 KELLY T. P.、 MUSCHIK G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Improved synthesis of methoxy-1,4-phenanthraquinones
  作者：Wayne B. Manning、Terence P. Kelly、Gary M. Muschik

  DOI：10.1021/jo01300a064

  日期：1980.6
• Novel 1,4,5,8-Phenanthrenediquinones and Unusual Deoxygenation with Trimethylsilyl Iodide
  作者：Karsten Krohn、Abdulselam Aslan、Ishtiaq Ahmed、Gennaro Pescitelli、Tiziana Funaioli

  DOI：10.1002/ejoc.200900666

  日期：2009.11

  of 5,8-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone (4) with boron trichloride or tribromide resulted in the halogenation of the quinone double bond to form 5a,b. Surprisingly, reaction of dimethyl ether 4 with trimethylsilyl iodide afforded the phenanthrenediquinone 6, whereas deoxygenation to 8 and 9 occurred by reaction of trimethylsilyl iodide with derivative 7. The phenanthrenediquinones 6 and 10 were obtained

  尝试用三氯化硼或三溴化硼对 5,8-二甲氧基-1,4-菲醌 (4) 进行芳基甲基醚裂解，导致醌双键卤化形成 5a,b。令人惊讶的是，二甲醚 4 与三甲基甲硅烷基碘反应得到菲二醌 6，而 8 和 9 脱氧是通过三甲基甲硅烷基碘与衍生物 7 的反应发生的。 菲二醌 6 和 10 通过使用高铈铵从 4 和 7 硝酸盐中几乎定量地获得氧化剂。通过 Huckel 分子轨道计算研究并合理化了菲二醌 6 和 10 的循环伏安图。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)