5-<4-Chlor-phenyl>-oxazol-2-carbonsaeure | 1017-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-<4-Chlor-phenyl>-oxazol-2-carbonsaeure
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-oxazole-2-carboxylic acid；5-(4-Chlorophenyl)-1,3-oxazole-2-carboxylic acid；5-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1017-03-4
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• mdl: MFCD07375655
• 分子量: 223.616
• InChiKey: ADODKNPTCRCQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-Chlor-phenyl>-oxazol-2-carbonsaeure 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C₁₈H₂₁ClN₂O₄
  参考文献：
  名称：

  抑制自噬和诱导细胞凋亡的新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂的合成及抗癌活性

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 和自噬抑制剂的组合被认为是一种新的癌症治疗策略。为了寻找能够抑制自噬的新型 HDAC 抑制剂，通过用 5-苯基恶唑和 5-苯基噻唑代替 SAHA 中的苯基帽，设计并合成了几个新系列的基于恶唑和噻唑的 HDAC 抑制剂。具有代表性的恶唑衍生物化合物21显示出比 SAHA（伏立诺他）更好的酶抑制活性。在多种肿瘤细胞系中，化合物21诱导 G2/M 细胞周期停滞，其抗增殖活性比 SAHA 好 10 倍。Western印迹分析表明化合物21可显着提高微管蛋白、组蛋白 H3 和组蛋白 H4 的乙酰化水平。与 SAHA 相反，发现化合物21可抑制自噬。此外，化合物21通过 Bax/Bcl-2 和 caspase-3 途径诱导细胞凋亡。最终，在 A549 异种移植模型中，化合物21表现出比 SAHA 更高的口服抗肿瘤效力。我们的研究结果表明，化合物21可以进一步开发为一种有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114705
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 5-(4-氯苯基)噁唑 在 caesium carbonate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 125.0 ℃ 、141.86 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-<4-Chlor-phenyl>-oxazol-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Carbon Dioxide as the C1 Source for Direct C−H Functionalization of Aromatic Heterocycles

  摘要：

  A simple and straightforward method has been developed for the direct carboxylation of aromatic heterocylces such as oxazoles, thiazoles, and oxadiazoles using CO(2) as the C1 source. The reactions require no metal catalyst and only Cs(2)CO(3) as the base. A good functional group tolerance is achieved.

  DOI：

  10.1021/ol101450u