6-Amino-3-methyl-4-(2-methylphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Amino-3-methyl-4-(2-methylphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-(2-methylphenyl)-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O
• 分子量: 342.4
• InChiKey: FSWTZHXFPXWQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-3-methyl-4-(2-methylphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 13-Methyl-11-(2-methylphenyl)-15-phenyl-17-oxa-2,14,15-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.012,16]heptadeca-1,3(8),9,12(16),13-pentaen-9-amine
  参考文献：
  名称：

  新型他克林类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这项工作中，大范围的新的吡唑[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-5-胺合成为他克林的类似物。首先，将3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1 ，芳族醛和丙二腈反应，得到6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-1， 4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-腈。然后，后一种化合物与环己酮反应导致标题化合物的形成。此外，还评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。有趣的是，与卡巴拉汀相比，它们中的大多数都具有良好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2594
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 依达拉奉 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 6-Amino-3-methyl-4-(2-methylphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型他克林类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这项工作中，大范围的新的吡唑[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-5-胺合成为他克林的类似物。首先，将3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1 ，芳族醛和丙二腈反应，得到6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-1， 4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-腈。然后，后一种化合物与环己酮反应导致标题化合物的形成。此外，还评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。有趣的是，与卡巴拉汀相比，它们中的大多数都具有良好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2594