5-cyclopentylidenecyclooctan-1-one | 176537-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-cyclopentylidenecyclooctan-1-one
• CAS: 176537-68-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: HPGLVKQNBDLUDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopentylidenecyclooctan-1-one 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到cis-5-(cyclo-1-pentenyl)bicyclo<3.3.0>octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5-环戊二烯环辛酮的级联重排。

  摘要：

  检查了5-环戊叉基环辛酮衍生物9a-c的酸催化重排，以通过级联重排途径获得被认为具有独特螺旋结构的聚螺聚奎烷11a-c，该级联重排途径包括连续的环环化和随后的1,2-烷基转移。可以通过使用Wittig或McMurry反应轻松制备底物。5-环亚戊基环辛酮（9a）与酸的反应以高收率得到了预期的双螺三奎烷酮11a。氘标记实验阐明了确切的机理。对于在9a上连接有另一个螺环化的环戊烷环的酮9b，未获得三螺四并烷11b，但仅生产了双丙炔型四氢呋喃25。5-（5' 取决于所用的酸，β-环戊叉基环辛叉基）环辛酮（9c）提供了多环化合物27-31，而不是所需的四螺环戊醌11c。产物的结构由包括2D（13）C INADEQUATE光谱和X射线晶体学分析的NMR光谱数据确定。还讨论了意外的重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo9519017
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclooctanone 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 水 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-cyclopentylidenecyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-环戊二烯环辛酮的级联重排。

  摘要：

  检查了5-环戊叉基环辛酮衍生物9a-c的酸催化重排，以通过级联重排途径获得被认为具有独特螺旋结构的聚螺聚奎烷11a-c，该级联重排途径包括连续的环环化和随后的1,2-烷基转移。可以通过使用Wittig或McMurry反应轻松制备底物。5-环亚戊基环辛酮（9a）与酸的反应以高收率得到了预期的双螺三奎烷酮11a。氘标记实验阐明了确切的机理。对于在9a上连接有另一个螺环化的环戊烷环的酮9b，未获得三螺四并烷11b，但仅生产了双丙炔型四氢呋喃25。5-（5' 取决于所用的酸，β-环戊叉基环辛叉基）环辛酮（9c）提供了多环化合物27-31，而不是所需的四螺环戊醌11c。产物的结构由包括2D（13）C INADEQUATE光谱和X射线晶体学分析的NMR光谱数据确定。还讨论了意外的重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo9519017

文献信息

• Cascade Rearrangement of 5-Cyclopentylidenecyclooctanones
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Hideki Okada、Nobuko Kanehisa、Yasushi Kai、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1021/jo9519017

  日期：1996.1.1

  Acid-catalyzed rearrangement of 5-cyclopentylidenecyclooctanone derivatives 9a-c was examined to obtain polyspiropolyquinanes 11a-c, considered to have a unique helical structure, through cascade rearrangement pathways consisting of continuous transannular cyclization followed by successive 1,2-alkyl shifts. The substrates were prepared easily by use of the Wittig or McMurry reaction. Reaction of the

  检查了5-环戊叉基环辛酮衍生物9a-c的酸催化重排，以通过级联重排途径获得被认为具有独特螺旋结构的聚螺聚奎烷11a-c，该级联重排途径包括连续的环环化和随后的1,2-烷基转移。可以通过使用Wittig或McMurry反应轻松制备底物。5-环亚戊基环辛酮（9a）与酸的反应以高收率得到了预期的双螺三奎烷酮11a。氘标记实验阐明了确切的机理。对于在9a上连接有另一个螺环化的环戊烷环的酮9b，未获得三螺四并烷11b，但仅生产了双丙炔型四氢呋喃25。5-（5' 取决于所用的酸，β-环戊叉基环辛叉基）环辛酮（9c）提供了多环化合物27-31，而不是所需的四螺环戊醌11c。产物的结构由包括2D（13）C INADEQUATE光谱和X射线晶体学分析的NMR光谱数据确定。还讨论了意外的重排途径。