pyranicin | 209668-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pyranicin
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,8R,13R)-13-[(2R,5R,6R)-6-dodecyl-5-hydroxyoxan-2-yl]-2,8,13-trihydroxytridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 209668-35-9
• 化学式: C₃₅H₆₄O₇
• 分子量: 596.889
• InChiKey: DKEKHIOBJJTNIY-CGWDHHCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 pyranicin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2R,3R,6R)-2-dodecyl-6-[(1R,6R,12R)-13-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-1,6,12-tris-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从不同寻常的生物活性番荔枝内酯哥纳香属巨

  摘要：

  吡喃霉素（1）和吡喃霉素（2）是最早的单四氢吡喃非乙酰乙酸原素，而goniotrionin（3）则具有不同寻常的羟基化烯丙基部分。使用盐水虾致死性试验，采用活性导向分馏法，从Goniothalamus giganteus的树皮中分离出1-3种。既1和2是对在六个人实体瘤细胞系中的胰腺细胞系（PACA-2）选择性的细胞毒性与1示出十倍阿霉素的效力，而3显示针对乳房细胞系更有效的选择性（MCF -7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00286-5
• 作为产物：
  描述：

  (1-癸基)三苯基溴化磷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 氢氟酸 、 碘 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 pyranicin
  参考文献：
  名称：

  向非经典匿名产乙酸原酶的扩散。吡喃霉素和吡咯丁菌素的合成†

  摘要：

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。

  DOI：

  10.1021/jo052233k

文献信息

• Total Synthesis of Pyranicin
  作者：Daniel Strand、Tobias Rein

  DOI：10.1021/ol0479242

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A stereocontrolled convergent synthesis of the annonaceous acetogenin pyranicin (1) is presented. Asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions were used to access key intermediates. The tetrahydropyran derivative 2 was obtained via an asymmetric desymmetrization of the meso-dialdehyde 6, and the butenolide fragment was constructed using a stereoconvergent reaction sequence

  [反应：见正文]提出了一种立体控制的收敛性合成壬基产乙酸原素吡喃霉素（1）。不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应用于访问关键中间体。四氢吡喃衍生物2是通过内二醛6的不对称脱对称获得的，丁烯内酯片段的构建采用了立体收敛反应序列，该过程涉及平行的动力学HWE拆分，然后进行了Pd催化的烯丙基取代。使用Carreira的不对称乙炔加成方法安装了C10 / C15 1,6-二醇基序。
• Unusual bioactive annonaceous acetogenins from Goniothalamus giganteus
  作者：Feras Q. Alali、Lingling Rogers、Yan Zhang、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00286-5

  日期：1998.5

  Pyranicin (1) and pyragonicin (2) are the first mono-tetrahydropyran annonaceous acetogenins, and goniotrionin (3) possesses an unusual hydroxylated-allylic moiety. 1–3 were isolated from the bark of Goniothalamus giganteus using activity-directed fractionation with the brine shrimp lethality test. Both 1 and 2 are selectively cytotoxic against the pancreatic cell line (PACA-2) in a panel of six human

  吡喃霉素（1）和吡喃霉素（2）是最早的单四氢吡喃非乙酰乙酸原素，而goniotrionin（3）则具有不同寻常的羟基化烯丙基部分。使用盐水虾致死性试验，采用活性导向分馏法，从Goniothalamus giganteus的树皮中分离出1-3种。既1和2是对在六个人实体瘤细胞系中的胰腺细胞系（PACA-2）选择性的细胞毒性与1示出十倍阿霉素的效力，而3显示针对乳房细胞系更有效的选择性（MCF -7）。
• Skin care compositions and methods of use thereof
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US10603270B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present disclosure provides a mixture of sugar apple and rosemary extracts, optionally in combination with prickly ash extract, for use as skin care compositions.

  本公开提供了一种糖苹果和迷迭香提取物的混合物，可选择与刺灰提取物结合使用，作为护肤组合物。
• Stereoselective Total Synthesis of Pyranicin and 4‐<i>Epi</i>‐Pyranicin from Carbohydrate Precursors
  作者：Praveen Ambati、Akanksha Gupta、Anjaneyulu Bandi、Ramu Sridhar Perali

  DOI：10.1002/ejoc.202400244

  日期：——

  The total synthesis of pyranicin and 4-epi-pyranicin has been accomplished from carbohydrate precursors. The general synthetic strategy includes two main fragment formations: (1) THP fragment (2) Butenolide fragment.

  吡喃星和4-表吡喃星的全合成是由碳水化合物前体完成的。一般的合成策略包括两个主要片段形成：（1）THP片段（2）丁烯酸内酯片段。
• Asymmetric Total Synthesis of Pyranicin
  作者：Michael T. Crimmins、Danielle L. Jacobs

  DOI：10.1021/ol900814w

  日期：2009.6.18

  The asymmetric total synthesis of pyranicin (1) is reported. The butenolide ring was constructed via an asymmetric alkylation/ring-closing metathesis strategy. The three stereocenters in the left-hand tetrahydropyran ring were installed by sequential chiral auxiliary-mediated aldol reactions. Closure of the tetrahydropyran and fusion of the alkyl backbone were affected via a sequential ring-closing metathesis-cross-metathesis strategy.