(7S,20S)-(+)-rhazidigenin | 474760-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7S,20S)-(+)-rhazidigenin
• 英文别名: (4S,15S)-15-ethyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-5,7,9,11-tetraen-4-ol
• CAS: 474760-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: QNNPSMFAKZAUMA-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,20S)-(+)-rhazidigenin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,7S,20S)-(+)-rhazidin
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及其化合物98 †。用二甲基二环氧乙烷氧化含有曲霉精和quebrachamine环系统的化合物。（7 S，20 S）-（+）-rhazidigenine和（2 R，7 S，20 S）-（+）-rhazidine的简单合成

  摘要：

  在中性和酸性介质中，用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化（-）-大黄碱（1）分别得到16-羟基大黄碱-N-氧化物（3）和二脱氢长春胺异构体4和5。（+）-14,15-Didehydro-quebrachamine（7）提供了羟基吲哚啉9和五环衍生物11。（+）-瓜拉巴胺（8）和DMD在中性介质中得到（7 S，20 S）-（+）-rhazidigenine（12），将其转化为（2 R，7 S，20 S）-（+）-rhazidine （13b）用盐酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390423
• 作为产物：
  描述：

  (+)-14,15-didehydroquebrachamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7S,20S)-(+)-rhazidigenin
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及其化合物98 †。用二甲基二环氧乙烷氧化含有曲霉精和quebrachamine环系统的化合物。（7 S，20 S）-（+）-rhazidigenine和（2 R，7 S，20 S）-（+）-rhazidine的简单合成

  摘要：

  在中性和酸性介质中，用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化（-）-大黄碱（1）分别得到16-羟基大黄碱-N-氧化物（3）和二脱氢长春胺异构体4和5。（+）-14,15-Didehydro-quebrachamine（7）提供了羟基吲哚啉9和五环衍生物11。（+）-瓜拉巴胺（8）和DMD在中性介质中得到（7 S，20 S）-（+）-rhazidigenine（12），将其转化为（2 R，7 S，20 S）-（+）-rhazidine （13b）用盐酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390423

文献信息

• Pharmaceutical composition for treating cancer and a method thereof
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10292972B1

  公开（公告）日：2019-05-21

  A pharmaceutical composition containing an anticancer compound, named isopicrinine, isolated from the plant Rhazya Stricta. The pharmaceutical composition may contain a salt, an analog, a derivative, and/or the prodrug of isopicrinine. A method of treating cancer with the pharmaceutical composition is disclosed. A method of extracting isopicrinine is also disclosed.

  一种药物组合物，含有一种从植物 Rhazya Stricta 中分离出来的抗癌化合物，名为异opicrinine。该药物组合物可包含盐、类似物、衍生物和/或异西匹克宁的原药。公开了一种用该药物组合物治疗癌症的方法。还公开了一种提取异西匹克宁的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING CANCER AND A METHOD THEREOF
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US20190125732A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  A pharmaceutical composition containing an anticancer compound, named isopicrinine, isolated from the plant Rhazya Stricta. The pharmaceutical composition may contain a salt, an analog, a derivative, and/or the prodrug of isopicrinine. A method of treating cancer with the pharmaceutical composition is disclosed. A method of extracting isopicrinine is also disclosed.
• Synthesis of vinca alakaloids and realated compounds<b>98</b>. Oxidation with dimethyldioxirane of compounds containing the aspidospermane and quebrachamine ring system. A simple synthesis of (7<i>S</i>,20<i>S</i>)-(+)-rhazidigenine and (2<i>R</i>,7<i>S</i>,20<i>S</i>)-(+)-rhazidine
  作者：János Éles、György Kalaus、Lajos SzabÓ、Albert LÉvai、IstvÁn Greiner、MÁria KajtÁr-Peredy、PÁl SzabÓ、Csaba SzÁntay

  DOI：10.1002/jhet.5570390423

  日期：2002.7

  The oxidation of (-)-tabersonine (1) with dimethyldioxirane (DMD) in neutral and acidic medium gave 16-hydroxytabersonine-N-oxide (3) and the didehydrovincamine isomers 4 and 5, respectively. (+)-14,15-Didehydro-quebrachamine (7) furnished the hydroxyindolenine 9, and the pentacyclic derivative 11. (+)-Quebrachamine (8) and DMD in neutral medium gave (7S,20S)-(+)-rhazidigenine (12) which was converted

  在中性和酸性介质中，用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化（-）-大黄碱（1）分别得到16-羟基大黄碱-N-氧化物（3）和二脱氢长春胺异构体4和5。（+）-14,15-Didehydro-quebrachamine（7）提供了羟基吲哚啉9和五环衍生物11。（+）-瓜拉巴胺（8）和DMD在中性介质中得到（7 S，20 S）-（+）-rhazidigenine（12），将其转化为（2 R，7 S，20 S）-（+）-rhazidine （13b）用盐酸。