(+)-14,15-didehydroquebrachamine | 785043-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白雀木皮胺生物碱
• 英文名称: (+)-14,15-didehydroquebrachamine
• 英文别名: (15R)-15-ethyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9,16-pentaene
• CAS: 785043-41-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: ZQPHBDYQXPPKQF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-14,15-didehydroquebrachamine 在 叔丁基过氧化氢 、 二叔丁基过氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(+)-(14S,15R)-epoxy-quebrachamine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。100.具有曲霉精和quebrachamine环系统的化合物的立体选择性氧化反应。首先合成一些含有环氧环的生物碱。

  摘要：

  首次合成生物碱（-）-甲胺（3），（+）-茶碱/香豆碱（4），（+）-N（a）-甲基茶碱/ he碱（5）和（-）-lochnericine（2 ）是通过立体选择性环氧化反应从（-）-烟粉碱（1）开始，通过具有蛇精精和quebrachamine骨架的中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo020386r

文献信息

• Synthesis of vinca alakaloids and realated compounds<b>98</b>. Oxidation with dimethyldioxirane of compounds containing the aspidospermane and quebrachamine ring system. A simple synthesis of (7<i>S</i>,20<i>S</i>)-(+)-rhazidigenine and (2<i>R</i>,7<i>S</i>,20<i>S</i>)-(+)-rhazidine
  作者：János Éles、György Kalaus、Lajos SzabÓ、Albert LÉvai、IstvÁn Greiner、MÁria KajtÁr-Peredy、PÁl SzabÓ、Csaba SzÁntay

  DOI：10.1002/jhet.5570390423

  日期：2002.7

  The oxidation of (-)-tabersonine (1) with dimethyldioxirane (DMD) in neutral and acidic medium gave 16-hydroxytabersonine-N-oxide (3) and the didehydrovincamine isomers 4 and 5, respectively. (+)-14,15-Didehydro-quebrachamine (7) furnished the hydroxyindolenine 9, and the pentacyclic derivative 11. (+)-Quebrachamine (8) and DMD in neutral medium gave (7S,20S)-(+)-rhazidigenine (12) which was converted

  在中性和酸性介质中，用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化（-）-大黄碱（1）分别得到16-羟基大黄碱-N-氧化物（3）和二脱氢长春胺异构体4和5。（+）-14,15-Didehydro-quebrachamine（7）提供了羟基吲哚啉9和五环衍生物11。（+）-瓜拉巴胺（8）和DMD在中性介质中得到（7 S，20 S）-（+）-rhazidigenine（12），将其转化为（2 R，7 S，20 S）-（+）-rhazidine （13b）用盐酸。
• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds. 100. Stereoselective Oxidation Reactions of Compounds with the Aspidospermane and Quebrachamine Ring System. First Synthesis of Some Alkaloids Containing the Epoxy Ring¹^a
  作者：János Éles、György Kalaus、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Pál Szabó、György Miklós Keserû、Lajos Szabó、Csaba Szántay

  DOI：10.1021/jo020386r

  日期：2002.10.1

  The first syntheses of the alkaloids (-)-mehranine (3), (+)-voaphylline/conoflorine (4), (+)-N(a)-methylvoaphylline/hecubine (5), and (-)-lochnericine (2) were achieved by stereoselective epoxidation starting from (-)-tabersonine (1), through intermediates with the aspidospermane and quebrachamine skeleton.

  首次合成生物碱（-）-甲胺（3），（+）-茶碱/香豆碱（4），（+）-N（a）-甲基茶碱/ he碱（5）和（-）-lochnericine（2 ）是通过立体选择性环氧化反应从（-）-烟粉碱（1）开始，通过具有蛇精精和quebrachamine骨架的中间体实现的。