1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazol-5-amine | 443-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1-(m-Trifluormethylphenyl)-5-aminotetrazol；1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine；1-(3-Trifluormethyl-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamin；1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]tetrazol-5-amine；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]tetrazol-5-amine
• CAS: 443-03-8
• 化学式: C₈H₆F₃N₅
• 分子量: 229.164
• InChiKey: HQZDIMFIWZTKTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazol-5-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺的合成中控制Pd催化的N-芳基化和Dimroth重排

  摘要：

  报道了钯催化的N-芳基化方法，用于合成十八种N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺衍生物。通过在35°C下进行反应，由于不希望的Dimroth重排被完全抑制，因此将化合物分离为单一异构体。此外，N，1-二芳基-1 H的Dimroth重排通过进行全面的实验和NMR分析以及化合物的热力学稳定性的密度泛函理论（DFT）计算，对-tetrazol-5-amines进行了合理化处理。已经确定，Dimroth重排是热力学控制的，反应的平衡由相应异构体的稳定性决定。通过额外的DFT计算研究了该机理，并且表明四唑环的打开是决定速率的步骤。通过操纵Pd催化的N-芳基化反应和随后的Dimroth重排，获得了另外两个N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺衍生物，否则不能通过C-N交叉偶联反应合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00282
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 在 sodium azide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺的合成中控制Pd催化的N-芳基化和Dimroth重排

  摘要：

  报道了钯催化的N-芳基化方法，用于合成十八种N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺衍生物。通过在35°C下进行反应，由于不希望的Dimroth重排被完全抑制，因此将化合物分离为单一异构体。此外，N，1-二芳基-1 H的Dimroth重排通过进行全面的实验和NMR分析以及化合物的热力学稳定性的密度泛函理论（DFT）计算，对-tetrazol-5-amines进行了合理化处理。已经确定，Dimroth重排是热力学控制的，反应的平衡由相应异构体的稳定性决定。通过额外的DFT计算研究了该机理，并且表明四唑环的打开是决定速率的步骤。通过操纵Pd催化的N-芳基化反应和随后的Dimroth重排，获得了另外两个N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺衍生物，否则不能通过C-N交叉偶联反应合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00282

文献信息

• Thermal Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles¹
  作者：Ronald A. Henry、William G. Finnegan、Eugene Lieber

  DOI：10.1021/ja01630a024

  日期：1954.1