6-溴-2-氟-3-吡啶醇 | 850142-72-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-氟-3-吡啶醇
• 中文别名: 6-溴-2-氟-吡啶-3-醇
• 英文名称: 6-bromo-2-fluoropyridin-3-ol
• CAS: 850142-72-2
• 化学式: C₅H₃BrFNO
• 分子量: 191.987
• InChiKey: UWFUYQNHOZTXSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-氟-3-吡啶醇 在 咪唑 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 6-tert-butyl-2-fluoropyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLOBENZIMIDAZOLE

  摘要：

  本发明涉及噁唑基苯并咪唑衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体的增强剂，特别是mGluR2受体，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2009140163A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-羟基吡啶 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以31%的产率得到6-溴-2-氟-3-吡啶醇
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUNDS AND USE AS ANTIDIABETICS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物在治疗代谢性疾病，特别是Ⅱ型糖尿病及相关疾病方面具有用途，并且还涉及制备和使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US20100029650A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-3-羟基吡啶 、 sodium acetate 、 溴 、 sodium hydroxide 在 ice 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 6-溴-2-氟-3-吡啶醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以to obtain the title compound 6-bromo-2-fluoropyridin-3-ol (0.5 g, 30% yield) as a colorless liquid的产率得到6-溴-2-氟-3-吡啶醇
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B

  摘要：

  本发明公开了选择性负向调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20150225342A1

文献信息

• [EN] FUSED LACTAM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE LACTAME CONDENSE
  申请人：PFIZER JAPAN INC

  公开号：WO2005035523A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention provides a compound the formula (I), wherein R1 represents an aryl group having from 6 to 10 ring carbon atoms etc.; R2 represents a hydrogen atom etc., n epresents 0, 1 or 2; said heteroaryl group is unsubstituted or substituted and said ary is substituted by at least one substituer,t selected from the group consisting of substituents a; said substituents a are selected from the group 10 consisting of halogen ate ms, alkyl groups having from 1 to 6 carbon atoms etc.; or a pharmaceutically ac eptable ester of such compound, or a pharmaceutically ac eptable salt thereof. These compou ds are useful for the treatment of disease conditions caused 15 by overactivation of N DA NR2B receptor such of pain, stroke, traumatic brain injury, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, depression, anxiety, migraine, or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composi ion comprising the above compound.

  本发明提供了一种具有公式(I)的化合物，其中R1代表一个具有6到10个环碳原子的芳基团等；R2代表一个氢原子等，n代表0、1或2；所说的杂芳基团未取代或取代，所说的芳基至少被一个从由取代基a组成的组中选择的取代基t所取代；所说的取代基a是从由卤素原子、具有1到6个碳原子的烷基团等组成的组中选择的；或者该化合物的药物可接受的酯，或者其药物可接受的盐。这些化合物用于治疗由NDA NR2B受体过度激活引起的疾病状况，如疼痛、中风、创伤性脑损伤、帕金森病、阿尔茨海默病、抑郁症、焦虑症、偏头痛或类似疾病，特别是在哺乳动物中，特别是人类。本发明还提供了一种包含上述化合物的药物组合物。
• [EN] SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B<br/>[FR] MODULATEURS DE NRB2, À BASE D'OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE, À MODULATION NÉGATIVE SÉLECTIVE
  申请人：MNEMOSYNE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048507A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Compounds that selectively negatively modulate NMDA receptors containing an NR1/NR2B subunit, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating a disease using the compounds are disclosed. Such diseases include, without limitation, neurological dysfunction such as Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, and seizure disorders; emotional disorders; depression; bipolar disorder; obsessive-compulsive disorder; and other anxiety disorders.

  揭示了选择性负性调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。这些疾病包括但不限于神经功能障碍，如帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化和癫痫症；情绪障碍；抑郁症；躁郁症；强迫症；以及其他焦虑障碍。
• An efficient coupling of N-tosylhydrazones with 2-halopyridines: synthesis of 2-α-styrylpyridines endowed with antitumor activity
  作者：Marie Lawson、Abdallah Hamze、Jean-François Peyrat、Jérôme Bignon、Joelle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c3ob40263k

  日期：——

  The synthesis of 2-α-styrylpyridines has been carried out by using the coupling of polyoxygenated N-tosylhydrazones with various 2-halopyridines. We demonstrated that the use of a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 in combination with a bidentate ferrocene DPPF or a monodentate alkyl phosphine tBu2MeP-HBF4 constitutes an efficient protocol for this coupling, providing 2-α-styrylpyridines 2 in satisfactory to good yields. Among several polyoxygenated derivatives 2 evaluated, compound 2aa was found to exhibit excellent antiproliferative and antimitotic activities comparable to that of the reference compound isoCA-4.

  通过利用多氧化的N-对甲苯磺酰腙与各种2-卤代吡啶的偶联反应，已经实现了2-α-苯乙烯基吡啶的合成。我们证明了使用催化量的PdCl2(MeCN)2配合双齿的二茂铁基DPPF或单齿的烷基膦tBu2MeP-HBF4构成了一种高效的偶联反应方案，能够提供令人满意的至良好的产率的2-α-苯乙烯基吡啶2。在评估的几个多氧化衍生物2中，化合物2aa被发现具有与参考化合物isoCA-4相媲美的优异的抗增殖和抗有丝分裂活性。
• [EN] COMT INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS D'INHIBITION DE COMT
  申请人：LIEBER INST FOR BRAIN DEV

  公开号：WO2017091818A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Compounds that inhibit COMT enzyme and pharmaceutical compositions comprising the same are provided herein. Methods of treating various psychiatric and neurological disorders with the compounds and pharmaceutical compositions described herein are also provided.

  本文提供了抑制COMT酶的化合物以及包含这些化合物的药物组合物。还提供了使用这些化合物和药物组合物治疗各种精神疾病和神经疾病的方法。
• [EN] N-ALKYLARYL-5-OXYARYL-OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C]PYRROLE NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF NR2B<br/>[FR] COMPOSÉS N-ALKYLARYL-5-OXYARYL-OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C]PYRROLE UTILISÉS COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE NR2B
  申请人：MNEMOSYNE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016049165A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to N-alkylaryl-5-oxyaryl-octadihydrocyclopent[c]pyrrole negative allosteric modulators of NR2B receptors useful in the treatment of neurological diseases having the Formula I where R1, R2, L1, L2, X, Y, and Y' are described therein. In an aspect, compounds of formula I are described and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, hydrates, tautotmers, or stereoisomers thereof wherein: L1 is straight or branched C1-C5 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of OH, ORIO, NH2, NHRio, and N(Rlo)(Rio') provided that no more than one oxygen or nitrogen is attached to any carbon.

  本发明涉及N-烷基芳基-5-氧基芳基-八氢环戊[c]吡咯NR2B受体负性变构调节剂，用于治疗神经系统疾病，其具有式I，其中R1、R2、L1、L2、X、Y和Y'如所述。在一个方面，描述了式I的化合物以及其药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物、水合物、互变异构体或立体异构体，其中：L1是直链或支链的C1-C5烷基，可选地取代一个或多个取代基，所述取代基选自OH、ORIO、NH2、NHRio和N(Rlo)(Rio')的群，但任何碳上不超过一个氧或氮原子。