O-(2-cyclopentenyl)hydroxylamine | 76029-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-cyclopentenyl)hydroxylamine
• 英文别名: (2-cyclopenten-1-yl)oxyamine；O-(2-cyclopenten-1-yl)hydroxylamine；O-Cyclopent-2-en-1-ylhydroxylamine
• CAS: 76029-45-3
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: PXRMSCGNMHFTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-cyclopentenyl)hydroxylamine 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 S-(1,3-benzothiazol-2-yl) (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-cyclopent-2-en-1-yloxyiminoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. II. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-alkoxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了发现一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有出色抗菌活性、新颖的头孢唑普兰（CZOP）衍生物，我们对CZOP的烷氧亚氨基部分和咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓基团进行了化学修饰。在制备的化合物中，环戊氧亚氨基衍生物7β-[2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-环戊氧亚氨基乙酰胺基]-3-(3,6-二氨基咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓-1-基)甲基-3-头孢烯-4-羧酸酯（20g）表现出最强的抗MRSA活性，反映其对青霉素结合蛋白2'（PBP2'）的高亲和力（IC50=1.6μg/ml），尽管其抗MRSA活性略逊于万古霉素（VCM）。然而，在小鼠实验性系统感染中，20g对MRSA表现出与VCM相当的活性。此外，20g无论在体外还是体内，对铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）的活性与CZOP相似或略逊。综合其良好的抗菌活性特征，20g被认为是最有希望的CZOP衍生物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1071
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 O-(2-cyclopentenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. II. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-alkoxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了发现一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有出色抗菌活性、新颖的头孢唑普兰（CZOP）衍生物，我们对CZOP的烷氧亚氨基部分和咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓基团进行了化学修饰。在制备的化合物中，环戊氧亚氨基衍生物7β-[2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-环戊氧亚氨基乙酰胺基]-3-(3,6-二氨基咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓-1-基)甲基-3-头孢烯-4-羧酸酯（20g）表现出最强的抗MRSA活性，反映其对青霉素结合蛋白2'（PBP2'）的高亲和力（IC50=1.6μg/ml），尽管其抗MRSA活性略逊于万古霉素（VCM）。然而，在小鼠实验性系统感染中，20g对MRSA表现出与VCM相当的活性。此外，20g无论在体外还是体内，对铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）的活性与CZOP相似或略逊。综合其良好的抗菌活性特征，20g被认为是最有希望的CZOP衍生物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1071

文献信息

• Cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04390534A1

  公开（公告）日：1983-06-28

  This invention relates to novel 7-thiadiazol-oxyimino-3-cephem and cepham 4-carboxylic acid compounds of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-噻二唑氧肟基-3-头孢菌素和头孢菌素-4-羧酸化合物。