N,N'-Bis-(4-quinaldinyl)-dodecamethylenediamine | 57600-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis-(4-quinaldinyl)-dodecamethylenediamine
• 英文别名: N.N'-Bis-4-chinaldino-dodecamethylendiamin；N,N'-bis(2-methylquinolin-4-yl)dodecane-1,12-diamine
• CAS: 57600-00-7
• 化学式: C₃₂H₄₂N₄
• 分子量: 482.712
• InChiKey: SZFFQURWWSGOFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-(4-quinaldinyl)-dodecamethylenediamine 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINGH A. K., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 8, 1869-1873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二氨基十二烷 、 4-氯喹哪啶 以 戊醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以45%的产率得到N,N'-Bis-(4-quinaldinyl)-dodecamethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Primase DnaG单链DNA双嵌入抑制剂作为抗生素的开发

  摘要：

  细菌中的许多必需酶仍然是抗菌剂的有希望的潜在靶标。在这项研究中，我们发现地喹铵是一种外用抗菌剂，是金黄色葡萄球菌引物酶 DnaG ( Sa DnaG) 的抑制剂，对几种金黄色葡萄球菌具有低微摩尔的最低抑制浓度菌株，包括耐甲氧西林细菌。dequalinium 及其一系列九种合成类似物的机理研究表明，这些化合物是单链 DNA 双嵌入剂，可通过破坏细菌膜来穿透细菌。该系列中最好的化合物可能直接与 DnaG 相互作用，抑制葡萄球菌细胞生长和生物膜形成，并且对哺乳动物细胞没有显着的溶血活性或毒性。该化合物是进一步开发新型抗葡萄球菌治疗剂的绝佳先导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100001

文献信息

• Synthesis and Quantitative Structure−Activity Relationship of a Novel Series of Small Conductance Ca²⁺-Activated K⁺ Channel Blockers Related to Dequalinium
  作者：Dimitrios Galanakis、Carole A. Davis、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn

  DOI：10.1021/jm950520i

  日期：1996.1.1

  The synthesis, pharmacological testing, and quantitative structure-activity relationship studies of a novel series of bisquinolinium small conductance Ca(2+)-activated K+ channel blockers (23) related to dequalinium are described. In this series, two quinolinium rings are linked via the 4-position to an alpha, omega-diamino alkylene chain and the ring N atom is quaternized with a methyl or benzyl group

  合成，药理学测试和定量结构-活性关系研究的一系列新的双喹啉鎓小电导Ca（2+）激活的K +通道阻滞剂（23）与qualaniumium有关。在该系列中，两个喹啉鎓环通过4位连接至α，ω-二氨基亚烷基链，并且环N原子被甲基或苄基季铵化。环外的N原子可以被O，S或CH2取代，但有一定的效能损失。喹啉基团不必被季铵化以阻止其活性，只要它们的碱性足以在作用部位被质子化即可。对于季化合物，连接到喹啉环N原子上的基团R具有相当大的空间耐受性；苄基在该系列中具有最佳效价。而且，与先前报道的非喹啉类似物的结果相反，活性与先前报道的非喹啉类似物的结果没有相关性，活性与N1电荷或EHOMO也没有相关性。另一方面，在化合物的封闭效能与ELUMO之间获得了良好的相关性[pEMR = 1.16（+/- 0.26）ELUMO + 5.33（+/- 01.29）（n = 11，r = 0.83，s = 0.243 ）]
• IDENTIFICATION OF INHIBITORS OF TCPC AND TIR NADase ACTIVITY
  申请人：Washington University

  公开号：US20200283820A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of TIR NADase activity, compositions thereof, and methods of using the same. The present invention is useful for inhibition of TIR-domain NADase activity and/or treating microbial infection and/or modulating microbial physiology.
• Development of Single‐Stranded DNA Bisintercalating Inhibitors of Primase DnaG as Antibiotics
  作者：Keith D. Green、Ankita Punetha、Nishad Thamban Chandrika、Caixia Hou、Sylvie Garneau‐Tsodikova、Oleg V. Tsodikov

  DOI：10.1002/cmdc.202100001

  日期：2021.6.17

  a topical antibacterial agent, is an inhibitor of Staphylococcus aureus primase DnaG (SaDnaG) with low-micromolar minimum inhibitory concentrations against several S. aureus strains, including methicillin-resistant bacteria. Mechanistic studies of dequalinium and a series of nine of its synthesized analogues revealed that these compounds are single-stranded DNA bisintercalators that penetrate a bacterium

  细菌中的许多必需酶仍然是抗菌剂的有希望的潜在靶标。在这项研究中，我们发现地喹铵是一种外用抗菌剂，是金黄色葡萄球菌引物酶 DnaG ( Sa DnaG) 的抑制剂，对几种金黄色葡萄球菌具有低微摩尔的最低抑制浓度菌株，包括耐甲氧西林细菌。dequalinium 及其一系列九种合成类似物的机理研究表明，这些化合物是单链 DNA 双嵌入剂，可通过破坏细菌膜来穿透细菌。该系列中最好的化合物可能直接与 DnaG 相互作用，抑制葡萄球菌细胞生长和生物膜形成，并且对哺乳动物细胞没有显着的溶血活性或毒性。该化合物是进一步开发新型抗葡萄球菌治疗剂的绝佳先导。
• SINGH A. K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 8, 1869-1873
  作者：SINGH A. K.

  DOI：——

  日期：——