Hexahydroindan-1-ol | 53927-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hexahydroindan-1-ol
• 英文别名: 7-Hydroxybicyclo<4,3,0>nonan；Bicylo(4.3.1)nonan-7-OL；2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 53927-31-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: WHHUTBUNHHDROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexahydroindan-1-ol 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,6-二叔丁基苯醌 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以66%的产率得到八氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Nonactivated Alcohols by MnO2

  摘要：

  Nonactivated alcohols are oxidized to ketones by MnO2 in the presence of a catalytic system consisting of [RuCl2(p-cymene)](2) (1) and 2,6-di-tert-butylbenzoquinone (2). The reaction proceeds via a ruthenium-catalyzed dehydrogenation of the alcohol and subsequent hydrogen transfer to 2,6-ditert-butylbenzoquinone (2). The hydroquinone formed is reoxidized to quinone by MnO2.

  DOI：

  10.1021/jo00084a044
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-六氢-1H-茚-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Hexahydroindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reductive cyclization of oxo esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01281a018

文献信息

• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• OXIDATION CATALYST SYSTEM AND PROCESS FOR OXIDATION WITH THE SAME
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0824962A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  A substrate (e.g., a cycloalkane, a polycyclic hydrocarbon, an aromatic compound having a methyl group or methylene group adjacent to an aromatic ring) is oxidized with oxygen in the presence of an oxidation catalyst comprising an imide compound of the following formula (1) (e.g., N-hydroxyphthalimide), and a co-catalyst (except phosphovanadomolybdic acid) containing an element selected from the group consisting of Group 2A elements of the Periodic Table of Elements, transition metals (Group 3A to 7A elements, Group 8 elements, Group 1B elements and Group 2B elements of the Periodic Table of Elements) and Group 3B elements of the Periodic Table of Elements, for the formation of an oxide (e.g., a ketone, an alcohol, a carboxylic acid):    wherein R1 and R2 represent a substituent such as a hydrogen atom or a halogen atom, or R1 and R2 may together form a double bond or an aromatic or nonaromatic 5- to 12-membered ring, X is O or OH, and n is 1 to 3.

  底物（如环烷烃、多环烃、与芳香环相邻的具有甲基或亚甲基的芳香族化合物）在氧化催化剂存在下被氧气氧化，氧化催化剂包括下式(1)的亚胺化合物（如：N-羟基邻苯二甲酰亚胺）和助催化剂（磷酰二钼酸除外），助催化剂含有选自元素周期表 2A 族元素组成的组的元素、N-羟基邻苯二甲酰亚胺），以及含有选自元素周期表 2A 族元素、过渡金属（元素周期表 3A 族至 7A 族元素、8 族元素、1B 族元素和 2B 族元素）和 3B 族元素组成的组的元素的助催化剂（磷钒钼酸除外），以形成氧化物（如酮、醇、羧酸）： 其中 R1 和 R2 代表取代基，如氢原子或卤素原子，或 R1 和 R2 可共同形成双键或芳香族或非芳香族 5 至 12 元环，X 为 O 或 OH，n 为 1 至 3。
• Methyl substituted hexahydroindanols and perfumery uses thereof
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0825166A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  Described are methyl substituted hexahydroindanols defined according to the generic structure: wherein R1 is methyl and wherein R2, R3, R5 and R6 each represents methyl or ethyl with the provisos that: (1) at least three of R2, R3, R5 and R6 represent methyl; and (2) when each of R2, R3, R5 and R6 is methyl, then R4 is methyl and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles including but not limited no perfumed polymers, solid or liquid anionic, cationic, nonionic or zwitterionic detergents, fabric softener compositions, fabric softener articles, cosmetic powders and hair preparations.

  所述的是根据通用结构定义的甲基取代的六氢茚满醇： 其中 R1 是甲基，R2、R3、R5 和 R6 各自代表甲基或乙基，但有以下条件： (1) R2、R3、R5 和 R6 中至少有三个代表甲基；以及 (2) 当 R2、R3、R5 和 R6 均为甲基时，R4 为甲基 及其在增加或提高香水组合物、古龙水和香水制品的香气方面的用途，包括但不限于香水聚合物、固体或液体阴离子、阳离子、非离子或齐聚物洗涤剂、织物柔软剂组合物、织物柔软剂制品、化妆品粉末和头发制剂。
• Oxidation catalytic system and oxidation process using same
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1258292A1

  公开（公告）日：2002-11-20

  The present invention relates to an oxidation catalytic system which comprises an imide compound and a co-catalyst comprising a compound containing a Group 7A element of the Periodic Table of Elements, and a compound containing a Group 8 element of the Periodic Table of Elements. The present invention further relates to a process for oxidation which comprises the step of contacting a substrate with oxygen in the presence of said oxidation catalytic system.

  本发明涉及一种氧化催化体系，该体系包括一种亚胺化合物和一种助催化剂，助催化剂包括一种含有元素周期表第7A族元素的化合物和一种含有元素周期表第8族元素的化合物。本发明还涉及一种氧化工艺，该工艺包括在上述氧化催化体系存在下使底物与氧气接触的步骤。
• Polyalkylbicyclic derivatives
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP1524255A1

  公开（公告）日：2005-04-20

  Described are polyalkylbicylic chemical derivatives for use a fragrance ingredients having the generic structure: wherein m is 0 or 1; wherein each of the dashed lines represent a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond with the proviso that not more than one dashed line represents a carbon-carbon double bond; wherein X represents hydrogen or methyl; wherein R1, R2, R3 and R4 each represent methyl or ethyl with the proviso that when X is methyl, each of R1, R2, R3 and R4 is methyl and when X is hydrogen, one of R1, R2, R3 and R4 is ethyl; wherein D is =O or -OH when neither dashed line is a double bond, -OR5 when either of the dashed lines is a double bond, -OR7 when the dashed line in the Δ4,5 position is a double bond, or when the dashed line in the Δ3A,4 position represents a double bond; wherein R6 is hydrogen or methyl; wherein R7 represents C1 - C3 alkyl; wherein R5 represents C4 - C7 cycloalkyl, C4 - C7 hydroxyalkenyl or tri- C1 - C3 alkyl silyl; wherein E is hydrogen or when neither dashed line is a double bond, with the proviso that when D is =O or -OH, E is wherein F is hydrogen when neither dashed line is a double bond and D is not =O; wherein D and E taken together represents the moiety: when neither dashed line is a double bond; wherein R and R' each represents hydrogen or methyl with the proviso that at least one of R and R' is methyl. Methods for using and making these compounds are also disclosed.

  所述的多烷基联苯胺化学衍生物用于香料配料，具有以下通用结构： 其中 m 为 0 或 1； 其中每条虚线代表碳碳单键或碳碳双键，但不能有多于一条虚线代表碳碳双键； 其中 X 代表氢或甲基 其中 R1、R2、R3 和 R4 各自代表甲基或乙基，但条件是当 X 为甲基时，R1、R2、R3 和 R4 中的每一个均为甲基，而当 X 为氢时，R1、R2、R3 和 R4 中的一个为乙基； 其中，当两条虚线都不是双键时，D 是 =O 或 -OH；当其中一条虚线是双键时，D 是 -OR5；当 Δ4,5 位置的虚线是双键时，D 是 -OR7；或 当Δ3A,4 位置的虚线代表双键时为-OR7； 其中 R6 为氢或甲基 其中 R7 代表 C1 - C3 烷基 其中 R5 代表 C4 - C7 环烷基、C4 - C7 羟基烯基或三 C1 - C3 烷基硅烷基； 其中 E 是氢或 当两个虚线都不是双键时，但当 D 是 =O 或 -OH 时，E 是 其中 F 是氢，当两条虚线都不是双键且 D 不是 =O 时； 其中 D 和 E 合在一起代表分子： 当两条虚线都不是双键时； 其中R和R'各自代表氢或甲基，但R和R'中至少有一个是甲基。还公开了使用和制造这些化合物的方法。