1-(t-butoxycarbonyl)amino-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol | 221695-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(t-butoxycarbonyl)amino-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-5-(tert-Butoxycarbonylamino)-2,3-O-isopropylidenepentane-1,2,3,4-tetraol；tert-butyl N-[(2R)-2-hydroxy-2-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 221695-24-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆
• 分子量: 291.345
• InChiKey: HBEYGKGNOJRFAU-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butoxycarbonyl)amino-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 D-erythro-1-(t-butoxycarbonyl)amino-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-pentosulitol
  参考文献：
  名称：

  新的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂家族的对映选择性合成

  摘要：

  从d-核糖体-γ-内酯合成了一种新型的糖苷酶抑制剂l-岩藻糖型的宝石-二胺1- N-亚氨基糖，涉及到通过该方法形成的宝石-二胺1- N-亚氨基吡喃糖环。胺的光延反应是关键步骤。已证明类似物（（2S，3S，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇）是对α-1岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC 50 3 ngmL -1，Ki 5 ×10 -9 M）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00184-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 1-(t-butoxycarbonyl)amino-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  新的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂家族的对映选择性合成

  摘要：

  从d-核糖体-γ-内酯合成了一种新型的糖苷酶抑制剂l-岩藻糖型的宝石-二胺1- N-亚氨基糖，涉及到通过该方法形成的宝石-二胺1- N-亚氨基吡喃糖环。胺的光延反应是关键步骤。已证明类似物（（2S，3S，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇）是对α-1岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC 50 3 ngmL -1，Ki 5 ×10 -9 M）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00184-7

文献信息

• 2-n-substituted or unsubstituted-2-amino-5-methylpiperidine-3,4-diols and processes for the preparation thereof
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US06610709B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  This invention relates to (2R,3S,4R,5R)-2-amino-5-methylpiperidine-3,4-diol or a (2S,3S,4R,5R)-2-N-substituted-2-amino-5-methylpiperidine-3,4-diol represented by the general formula (I): wherein R1 and R2 each are a hydrogen atom, or R1 is a hydrogen atom and R2 is a lower alkanoyl group or a lower &ohgr;-trihaloalkanoyl group, or R1 and R2 together denote phthaloyl group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compound can be prepared from a (2S,3S,4R)-5-N-protected-2,3,4-O-tri-protected-5-aminopentane-1,2,3,4-tetraol by multi-steps of reactions.

  该发明涉及（2R,3S,4R,5R）-2-氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇或由通式（I）表示的（2S,3S,4R,5R）-2-N-取代-2-氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇，其中R1和R2分别为氢原子，或R1为氢原子且R2为较低的烷酰基或较低的ω-三卤代烷酰基，或R1和R2一起表示邻苯二甲酰基，并且其药学上可接受的盐。所述化合物可以通过多步反应从（2S,3S,4R）-5-N-保护-2,3,4-O-三保护-5-氨基戊烷-1,2,3,4-四醇制备而成。
• 2-N-SUBSTITUTED OR UNSUBSTITUTED-2-AMINO-5-METHYLPIPERIDINE-3,4-DIOLS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP1156038A1

  公开（公告）日：2001-11-21

  This invention relates to (2R,3S,4R,5R)-2-amino-5-methylpiperidine-3,4-diol or a (2S,3S,4R,5R)-2-N-substituted-2-amino-5-methylpiperidine-3,4-diol represented by the general formula (I): wherein R1 and R2 each are a hydrogen atom, or R1 is a hydrogen atom and R2 is a lower alkanoyl group or a lower ω-trihaloalkanoyl group, or R1 and R2 together denote phthaloyl group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compound can be prepared from a (2S,3S,4R)-5-N-protected-2,3,4-O-tri-protected-5-aminopentane-1,2,3,4-tetraol by multi-steps of reactions.

  本发明涉及通式(I)代表的(2R,3S,4R,5R)-2-氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇或(2S,3S,4R,5R)-2-N-取代的-2-氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇： 其中 R1 和 R2 各为氢原子，或 R1 为氢原子，R2 为低级烷酰基或低级ω-三卤代烷酰基，或 R1 和 R2 共同表示邻苯二甲酰基团，及其药学上可接受的盐。 所述化合物可由(2S,3S,4R)-5-N-保护-2,3,4-O-三保护-5-氨基戊烷-1,2,3,4-四醇通过多步反应制备。
• US6610709B1
  申请人：——

  公开号：US6610709B1

  公开（公告）日：2003-08-26
• gem -Diamine 1- N -iminosugars of l -fucose-type, the extremely potent l -fucosidase inhibitors
  作者：Eiki Shitara、Yoshio Nishimura、Fukiko Kojima、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00289-8

  日期：2000.2

  An efficient route from D-ribono-gamma-lactone to gem-diamine 1-N-iminosugars of L-fucose-type, a new family of glycosidase inhibitor, has been developed in a formation of a gem-diamine 1-N-iminopyranose ring by the Mitsunobu reaction of an aminal as a key step. The analogues were proved to be the extremely potent inhibitors against alpha-L-fucosidase (IC50 approximately 3 ng mL(-1), Ki approximately

  从D-核糖体-γ-内酯到L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖的新途径，一种新的糖苷酶抑制剂家族，已经形成了宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖的有效途径。作为关键步骤，通过氨基的Mitsunobu反应产生环。事实证明，这些类似物是针对α-L-岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC50约为3 ng mL（-1），Ki约为5 x 10（-9）M）。本研究表明，在培养基中产生的环状甲烷二胺会影响糖苷酶，这是L-岩藻糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的真正活性形式。
• Enantioselective synthesis of a new family of α-l-fucosidase inhibitors
  作者：Yoshio Nishimura、Eiki Shitara、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00184-7

  日期：1999.3

  Gem-diamine 1-N-iminosugars of l-fucose-type, a new type of glycosidase inhibitor, have been synthesized from d-ribono-γ-lactone, involving the formation of a gem-diamine 1-N-iminopyranose ring by the Mitsunobu reaction of an aminal as a key step. The analogue, (2S,3S,4R,5R)-2-trifluoroacetamido-5-methylpiperidine-3,4-diol was proved to be an extremely potent inhibitor against α-l-fucosidase (IC50

  从d-核糖体-γ-内酯合成了一种新型的糖苷酶抑制剂l-岩藻糖型的宝石-二胺1- N-亚氨基糖，涉及到通过该方法形成的宝石-二胺1- N-亚氨基吡喃糖环。胺的光延反应是关键步骤。已证明类似物（（2S，3S，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇）是对α-1岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC 50 3 ngmL -1，Ki 5 ×10 -9 M）。