2-Oxo-1-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 805319-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Oxo-1-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1-[(E)-4-oxopent-2-enyl]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 805319-43-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: HYIBNIQASUHSFV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-1-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 Stryker's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(1S*,3aR*,7aS*)-1-acetyl-7a-hydroxyoctahydro-indene-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Stryker试剂进行串联共轭还原-醛醇环化。

  摘要：

  [请参阅反应]。用Stryker试剂还原还原形成烯醇铜，然后分子内羟醛环化，可在一个锅中有效地成功生成五元和六元碳环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的β-羟基酮收率，且在低温下不发生任何脱水。

  DOI：

  10.1021/ol015944n
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 重铬酸吡啶 、 polymethylhydrosiloxane 、 Stryker's reagent 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Oxo-1-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometric and catalytic reductive aldol cyclizations of alkynediones induced by Stryker's reagent

  摘要：

  通过计量的[(Ph3P)CuH]6或催化的[(Ph3P)CuH]6和聚甲基氢硅氧烷，炔酮的缩合还原反应进行环化，与链接的酮发生醇缩反应，生成具有良好差向选择性的β-羟基烯酮。

  DOI：

  10.1039/b407842j

文献信息

• Stoichiometric and catalytic reductive aldol cyclizations of alkynediones induced by Stryker's reagent
  作者：Pauline Chiu、Sze Kar Leung

  DOI：10.1039/b407842j

  日期：——

  Conjugate reduction of alkynones by stoichiometric [(Ph3P)CuH]6 or catalytic [(Ph3P)CuH]6 and polymethyl-hydrosiloxane proceeds to cyclization by an aldol reaction with tethered ketones to generate β-hydroxyenones with good diastereoselectivity.

  通过计量的[(Ph3P)CuH]6或催化的[(Ph3P)CuH]6和聚甲基氢硅氧烷，炔酮的缩合还原反应进行环化，与链接的酮发生醇缩反应，生成具有良好差向选择性的β-羟基烯酮。
• Tandem Conjugate Reduction−Aldol Cyclization Using Stryker's Reagent
  作者：Pauline Chiu、Chun-Pong Szeto、Zhe Geng、Kin-Fai Cheng

  DOI：10.1021/ol015944n

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. Conjugate reduction by Stryker's reagent to form copper enolates, followed by intramolecular aldol cyclization, successfully generated five- and six-membered carbocycles in one pot efficiently. This tandem reaction is generally diastereoselective and provides good yields of the beta-hydroxyketones without any dehydration at low temperatures.

  [请参阅反应]。用Stryker试剂还原还原形成烯醇铜，然后分子内羟醛环化，可在一个锅中有效地成功生成五元和六元碳环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的β-羟基酮收率，且在低温下不发生任何脱水。