ethyl 1-benzhydryl-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1044264-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzhydryl-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzhydryl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；ethyl 1-benzhydryl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1044264-35-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: MRSQORLLGFZLJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 三氯化铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.13h， 以40%的产率得到ethyl 1-benzhydryl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐照过渡金属催化：醇与活性亚甲基的快速高效脱水碳-碳偶联

  摘要：

  报道了一种快速且高效的合成微波辐照方案，用于过渡金属催化的各种苄醇/烯丙醇与 β-二酮、β-酮酯和丙二酸二烷基酯的碳-碳偶联。在对过渡金属催化剂的代表性筛选中，发现 Zn、Cu、Fe、Sc、Ru、Pt、Ta 和 Mo 的盐可以提供偶联产物。鉴于所获得的结果，在所有这些催化剂中，发现与其他催化剂相比，三氟甲磺酸铜 (II) 相对更有效，即使在反应性较低的苯甲醇或二酯的情况下也是如此。有趣的是，这些 MW 辐照反应是在或多或少 MW 透明的介质中进行的，例如甲苯，具有非常低的 tanδ，或在纯净条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067020

文献信息

• Fe(ClO4)3·×H2O-Catalyzed direct C–C bond forming reactions between secondary benzylic alcohols with different types of nucleophiles
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.063

  日期：2010.4

  mild and efficient Fe(ClO4)3·×H2O-catalyzed direct C–C bond coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, electron-rich arenes and heteroarenes and 4-hydroxycoumarin with secondary benzylic alcohols have been described. The benzylation of electron-rich arenes and heteroarenes leads to the synthesis of bis-symmetrical triarylmethanes. The present method is also applied to synthesis of an anti-coagulant

  已经描述了温和有效的Fe（ClO 4）3 ·×H 2 O催化的1,3-二羰基化合物，富电子芳烃和杂芳烃以及4-羟基香豆素与仲苄醇的直接C-C键偶联反应。富电子芳烃和杂芳烃的苄基化导致双对称三芳基甲烷的合成。本发明的方法也适用于合成一个的抗-coagulant化合物，4-羟基-3-（1,2,3,4-四氢萘-1-基）-2- ħ从市场上可买到的底物中得到-铬-2--2-酮（香豆基（B）），产率为85％。该协议的优点是范围广，条件温和，使用廉价的催化剂以及操作简便，因为水是唯一的副产品。
• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Alkylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Benzylic Alcohols: Access to Oxygenated Heterocycles
  作者：Chada Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、René Grée

  DOI：10.1055/s-0030-1258214

  日期：2010.11

  rane has found to be an effective catalyst for the alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using benzylic alcohols as alkylating agents. Various 1,3-dicarbonyl compounds reacted cleanly with different benzylic alcohols to provide the corresponding monoalkylated products in good yield. In addition tris(pentafluorophenyl)borane efficiently promoted the C3 alkylation of 4-hydroxycoumarins. Further, several

  已经发现三（五氟苯基）硼烷是使用苄醇作为烷基化剂将1，3-二羰基化合物烷基化的有效催化剂。各种1,3-二羰基化合物可与不同的苄醇干净地反应，以高收率提供相应的单烷基化产物。另外，三（五氟苯基）硼烷有效地促进了4-羟基香豆素的C3烷基化。此外，已经使用所述方法学作为关键步骤制备了几种氧化的杂环，例如呋喃，4 H-色烯和呋喃香豆素。 三（五氟苯基）硼烷-1,3-二羰基化合物-苄醇-烷基化-杂环