((1R,5R)-5-Benzyloxy-5-methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyloxy)-triisopropyl-silane | 172101-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,5R)-5-Benzyloxy-5-methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: [(1R,5R)-3-ethenyl-5-methyl-5-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 172101-94-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂Si
• 分子量: 400.677
• InChiKey: ZFKKVNPJBPXJSH-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,5R)-5-Benzyloxy-5-methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyloxy)-triisopropyl-silane 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (1R,3S,4aS,6aS,12aR,12bS)-1,3,4a-trihydroxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,12,12b-decahydro-6a,12a-epoxytetraphen-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 氰化亚铜 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 89.52h， 生成 ((1R,5R)-5-Benzyloxy-5-methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004

文献信息

• Kim, Kyungjin; Sulikowski, Gary A., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2587 - 2589
  作者：Kim, Kyungjin、Sulikowski, Gary A.

  DOI：——

  日期：——