1-benzyl-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-3-oxylindol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-3-oxylindol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxyindolin-2-one；1-benzyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-benzyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxyindol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₃
• 分子量: 391.854
• InChiKey: HXVSGEWPAXVWTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-3-oxylindol-2-one 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-6-iodo-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘对3-羟基-3-苯并恶恶啉进行氧化扩环：2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones的合成

  摘要：

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘在甲醇中对3-羟基-3-苯并氧杂吲哚类的叔醇进行氧化会导致C2-C3键的氧化裂解，形成异氰酸酯作为中间体，随后被甲醇捕获而形成邻位- 1,3-二芳基羰基化合物的氨基甲酸酯，进一步进行同时环化，以高收率提供2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152631
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-3-oxylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型靛红衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的靛红衍生物，并通过 CCK-8 测定评估了其对 SNU-398 和 LO2 细胞的抗增殖活性。其中，3-{2-[4-(苄氧基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基-1-苯乙基吲哚啉-2-酮对SNU-398细胞表现出最强的抑制活性(IC 50 = 6.69 μM ) ，它可以作为先导化合物来开发更有效的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1134/s1070363223060191

文献信息

• Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sayan Pramanik、Suman Ray、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1055/a-1384-1967

  日期：2021.7

  An efficient diastereoselective trans cyclopropanation of 3-alkylidene oxindoles with in situ generated α-diazo carbonyl compounds or α,β-unsaturated diazo compounds under metal-free conditions has been developed to synthesize 3-spirocyclopropyl-2-oxindole derivatives. The procedure is based on the 1,3-dipolar character of the corresponding diazo compounds under base-catalyzed conditions. The method has a wide substrate scope and uses easily available starting materials.

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

• Synthesis of <i>N</i>-substituted 3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-ones and their conversion to <i>N</i>-substituted (<i>E</i>)-3-(2-aryl-2-oxoethylidene)indolin-2-ones: synthetic sequence, spectroscopic characterization and structures of four 3-hydroxy compounds and five oxoethylidene products
  作者：Diana Becerra、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229620004143

  日期：2020.5.1

  3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-ones by a piperidine-catalysed aldol reaction between aryl methyl ketones and N-alkylisatins. These aldol products were used successfully as strategic intermediates for the preparation of N-substituted (E)-3-(2-hetaryl-2-oxoethylidene)indolin-2-ones by a stereoselective dehydration reaction under acidic conditions. The products have all been fully characterized

  开发了一种操作简单且省时的方法，通过芳基甲基酮和芳基甲基酮之间的哌啶催化羟醛反应合成外消旋 N-取代 3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮。 N-烷基靛红。这些羟醛产物成功地用作通过酸性条件下的立体选择性脱水反应制备N-取代的(E)-3-(2-杂芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-酮的战略中间体。所有产品均已通过 1H 和 13C NMR 光谱、质谱分析以及晶体结构分析（对于代表性选择）进行了充分表征。在(RS)-1-苄基-3-羟基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基]二氢吲哚-2-酮、C 24 H 21 NO 4 、(Ic)和(RS)-1-苄基中的每一个中-3-2-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基吲哚啉-2-酮，C25H24N2O3，(Id)，反转相关的分子对通过OH...O氢键连接形成R22(10)环，其通过(Ic)中的CH...O和CH
• Leveraging in situ N-tosylhydrazones as diazo surrogates for efficient access to pyrazolo-[1,5-c]quinazolinone derivatives
  作者：Jun Yan、Pascal Retailleau、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/d4ob00950a

  日期：——

  pyrazoloquinazolinone derivatives. The strategy involves a one-pot reaction wherein the N-tosylhydrazone and its corresponding diazo derivative are generated in situ, followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition–ring expansion to provide the pyrazolo-[1,5-c]quinazolinone motif. This approach enables straightforward access to a diverse range of highly functionalized N-heterocyclic compounds

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。