1-phenyl-3-n-butyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole | 957188-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-n-butyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Butyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 957188-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂
• 分子量: 268.282
• InChiKey: UICFBZPONJRGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-n-butyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到3-butyl-4-iodo-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 4,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazoles through a concise sequential iodination-trifluoromethylation reaction

  摘要：

  An efficient protocol for the assembly of a new series of 1,3-disubstituted 4,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazoles - through a concise sequential iodination-trifluoromethylation reaction at the C-4 position of an initial series of 1-aryl-3-(alkyl/aryl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazoles (electronically deactivated heterocycles), using NIS and MFSDA, at good conversion yields and in short reaction times - is reported. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.031
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-N-phenylsydnone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-phenyl-3-n-butyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a

文献信息

• A General and Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-pyrazoles
  作者：Robert S. Foster、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol3021918

  日期：2012.9.21

  Two synthetic approaches to 4-trifluoromethylsydnones, a novel class of these mesoionic reagents, are reported. These compounds undergo regioselective alkyne cycloaddition reactions, thereby providing a general approach to 5-trifluoromethylpyrazoles. This method has been employed in a short formal synthesis of the herbicide fluazolate.

  报道了两种合成方法4-三氟甲基sydnones，这些新的一类这类中性离子试剂。这些化合物进行区域选择性炔烃环加成反应，从而为5-三氟甲基吡唑提供了一种通用方法。该方法已用于除草剂氟唑酸盐的短形式合成中。
• Solvent- and Transition Metal Catalyst-Dependent Regioselectivity in the [3+2] Cyclocondensation of Trifluoromethyl<i>-</i>α,β<i>-</i>ynones with Hydrazines: Switchable Access to 3- and 5-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201400853

  日期：2015.3.9

  The regioselectivity of the [3+2] cyclocondensation of trifluoromethyl‐α,β‐ynones with hydrazines can be readily tuned to preferentially afford either 3‐ or 5‐trifluoromethylpyrazoles through variation of the reaction conditions. Under catalysis with copper(II) acetate (2.0 mol%), cyclocondensation proceeded smoothly to yield 3‐trifluoromethylpyrazoles with high regioselectivity. In contrast, when

  三氟甲基组成的[3 + 2]环化缩合反应中区域选择性- α，β - ynones与肼类可以容易地调谐到优先得到或者3-或通过反应条件的变化5- trifluoromethylpyrazoles。在乙酸铜（II）（2.0 mol％）的催化下，环缩反应顺利进行，得到具有高区域选择性的3-三氟甲基吡唑。相反，当反应在无催化剂的条件下在二甲基亚砜中进行时，主要观察到了5-三氟甲基吡唑的形成。
• Microwave assisted regiospecific synthesis of 5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles and-pyrazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Claudio M. P. Pereira、Sidnei Moura、Clarissa P. Frizzo、Paulo Beck、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Alex F. C. Flores

  DOI：10.1002/jhet.5570440537

  日期：2007.9

  The regiospecific synthesis of a series of twelve 5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles and -pyrazoles from the cyclocondesation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [F3CC(O)CH=C(R1)OR, where R1 = Me, Et, Pr, iso-Pr, Bu, iso-Bu, Ph, H; and R = Me, Et] with phenylhydrazine in toluene by environmentally benign microwave induced techniques is reported. It is shown that under appropriated

  从4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-链烯-2-酮的环缩合反应中，一系列十二种5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑和-吡唑的区域专一性合成[F 3 CC（O ）CH ＝ C（R 1）OR，其中R 1＝ Me，Et，Pr，iso -Pr，Bu，iso-Bu，Ph，H；报道了通过环境友好的微波诱导技术在甲苯中的苯肼与R = Me，Et]。结果表明，在适当的条件下，微波辐射功率的变化会导致4，5-二氢吡唑或吡唑衍生物。本文还包括使用蒙脱石K-10作为无溶剂条件下合成吡唑的固体载体。
• Synergic Effects of Ionic Liquid and Microwave Irradiation in Promoting Trifluoromethylpyrazole Synthesis
  作者：Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Liziê D. T. Prola、Dayse N. Moreira、Mara R. B. Marzari、Elisandra Scapin、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1007/s10562-011-0571-9

  日期：2011.8

  The synthesis of 5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-pyrazoles from the reactions of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R-1)OR, where R = Me, Et; R-1 = H, Me, Bu, i-Bu, Ph, 4-MeC6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-IC6H4, fur-2-yl] with phenyl hydrazine in the presence of ionic liquid [BMIM][BF4] is reported. Synergic effects of ionic liquid and microwave irradiation in promoting pyrazole synthesis have been shown for the first time.
• Synthesis of 4-Fluoromethylsydnones and their Participation in Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Robert S. Foster、Harry Adams、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo400381a

  日期：2013.4.19

  We report the synthesis and some structural studies of 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl-, and 4-monofluoromethylsydnones. All but the latter compounds are stable and represent effective precursors to a range of pyrazoles after cycloaddition reactions with alkynes. The cycloadditions are generally highly regioselective and provide 5-fluoromethylpyrazole products, although we have observed that Bn-substituted

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。