Pyrrolidine, 1-(N-phenylglycyl)- | 91557-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pyrrolidine, 1-(N-phenylglycyl)-
• 英文别名: 2-anilino-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 91557-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01687839
• 分子量: 204.27
• InChiKey: HGPHYGLUMJMKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环 、 Pyrrolidine, 1-(N-phenylglycyl)- 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (I) acetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  定点铜催化α-氨基酸和肽的烷基化向四元中心的组装

  摘要：

  据报道，Cu I用2-烷基-1,3-二氧戊环催化了α-氨基酸和肽衍生物的选择性α-烷基化。这种氧化偶合以其位点特异性，高非对映选择性和手性保留而著称，并且相对于其他氨基酸单元，对N-芳基甘氨酸基序表现出绝对的化学选择性。总的来说，该方法允许组装具有挑战性的四级中心，以及衍生自具有高结构复杂性的天然产物的化合物，这可能为肽的后期功能化提供了充足的机会。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802216
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 (6CI,9CI)-1-(溴乙酰基)-吡咯烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Pyrrolidine, 1-(N-phenylglycyl)-
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化肽中甘氨酸和甘氨酸残基的宝石二氟烯丙基化

  摘要：

  有机光氧化还原催化甘氨酸与 α-三氟甲基烯烃的宝石二氟烯丙基化，通过甘氨酸的直接 C(sp 3 )-H 官能化和 α-三氟甲基烯烃的 C-F 键活化。结果，以中等至优异的产率提供了广泛的含偕二氟烯烃的非天然氨基酸。该反应具有起始原料易得、底物范围广、反应条件温和等优点。与商用嘧菌酯相比，几种肽的后期修饰以及化合物3v对Valsa mali的体外抗真菌活性的提高凸显了该反应的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02923

文献信息

• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• Unnatural α-Amino Acid Synthesized through α-Alkylation of Glycine Derivatives by Diacyl Peroxides
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01574

  日期：2020.7.2

  We have developed a protocol for catalyst- and additive-free α-alkylation reactions of glycine derivatives with diacyl peroxides, which proceed by a pathway involving addition of alkyl radicals to imine intermediates. The diacyl peroxide substrate acts as both alkylation agent and oxidizing agent, which means it is atom-economical. It was applied to various glycine derivatives, dipeptides, and a 3

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。
• Visible‐Light‐Induced Oxidative α‐Alkylation of Glycine Derivatives with Ethers under Metal‐Free Conditions
  作者：Yang Song、Hao Zhang、Jiabao Guo、Yifei Shao、Yuzhou Ding、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/ejoc.202101242

  日期：2021.11.25

  A novel visible-light-induced coupling reaction of glycine derivatives with ethers is reported. Its scope was expanded to α-amino esters,α-amino ketones and α-amino amides. Not only various α-amino esters but also cyclic and acyclic ethers were well tolerated in this strategy. Metal-free catalysis and efficient synthesis under mild conditions are notable features of this method.

  报道了甘氨酸衍生物与醚的新型可见光诱导偶联反应。其范围扩大到α-氨基酯、α-氨基酮和α-氨基酰胺。在该策略中，不仅各种 α-氨基酯而且环状和无环醚都具有良好的耐受性。该方法的显着特点是无金属催化和温和条件下的高效合成。
• Dehydrogenative Aza-[4 + 2] Cycloaddition of Amines with 1,3-Dienes via Dual Catalysis
  作者：Xiaoxiao Chen、Guoxiang Zhang、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02558

  日期：2021.9.17

  We describe a synergistic utilization of copper catalysis and proton-transfer catalysis that enables an atom- and step-economical aza-[4 + 2] cycloaddition reaction of readily available N-arylamino carbonyl compounds with simple 1,3-dienes. The reaction proceeds smoothly under an air atmosphere and produces water as the sole side product. Whereas the amines can directly serve as the C- and N-atom donors

  我们描述了铜催化和质子转移催化的协同利用，使容易获得的N-芳基氨基羰基化合物与简单的 1,3-二烯进行原子和步骤经济的氮杂-[4 + 2] 环加成反应。反应在空气气氛下顺利进行，并产生水作为唯一的副产物。虽然胺可以直接作为 C 和 N 原子供体，但这种操作简单的方案提供了绿色、快速和高效的 1,2,3,6-四氢吡啶，范围广泛。
• Electrochemical Oxidative Phosphorylations of Glycine Derivatives with R ₂ P(O)−H‐Containing Compounds via C( <i>sp</i> ³ )−H Functionalisation
  作者：Ruige Wang、Jie Wang、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201198

  日期：2023.3.21

  electrochemical cross-coupling hydrogen-evolution chemistry involving glycine amides and diarylphosphine oxides. A broad range of biologically active α-aminophosphonates was obtained in moderate to good yields in a clean and sustainable manner. Moreover, the TBAB (tetrabutylammonium bromide) electrolyte was recycled four times without obvious loss of reaction activity. Moreover, this protocol was performed

  在此，我们报告了涉及甘氨酸酰胺和二芳基膦氧化物的无过渡金属催化剂和无外部氧化剂的电化学交叉偶联析氢化学的发展。以清洁和可持续的方式以中等到良好的收率获得了广泛的生物活性 α-氨基膦酸盐。此外，TBAB（四丁基溴化铵）电解液循环使用四次，反应活性没有明显损失。此外，该协议是在略微修改的电解条件下或与连续流微反应器技术相结合的克规模上执行的。对照实验用于揭示可能的自由基机制。