6-溴-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮 | 854584-01-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮
• 中文别名: 6-溴-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 6-bromo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；6-bromo-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 854584-01-3
• 化学式: C₈H₇BrN₂O
• mdl: MFCD11036295
• 分子量: 227.06
• InChiKey: AFHCUZXZHPMRQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

SDS

6-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮MSDS英文版

制备方法与用途

6-溴-2-羟基喹喔啉是一种杂环有机物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-methyl-6-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom insertion into 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones leads to potent and selective inhibitors of human and rat aldosterone synthase

  摘要：

  Aldosterone synthase (CYP11B2) catalyzes the conversion of 11-deoxycorticosterone to aldosterone via corticosterone and 18-hydroxycorticosterone. CYP11B2 is regarded as a new target for several cardiovascular diseases which are associated with chronically elevated aldosterone levels such as hypertension, congestive heart failure and myocardial fibrosis. In this paper, we optimized heterocycle substituted 3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones as CYP11B inhibitors by systematic introduction of heteroatoms and by bioisosteric exchange of the lactame moiety by a sultame moiety. The most promising compounds regarding inhibition of human CYP11B2 and selectivity versus human enzymes CYP11B1, CYP17, and CYP19 were tested for inhibition of rat CYP11B2. Thus, we discovered compounds 4 and 9 which show potent inhibition of hCYP11B2 (IC50 < 1 nM) and the corresponding rat enzyme (4: 64%, 9: 51% inhibition, at 2 mu M). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-brom9-2-nitro-anilino)acetate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到6-溴-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其由式(I)表示，其中每个符号如规范中定义，或其盐具有BET家族蛋白抑制作用，并且可用作自身免疫疾病和/或炎症性疾病（例如类风湿关节炎、多发性硬化、特发性肺纤维化、牛皮癣、特应性皮炎、炎症性肠病、干燥综合征、贝赫切特病、系统性红斑狼疮等）、癌症等的预防或治疗剂。

  公开号：

  WO2016199943A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NECROSIS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA NÉCROSE, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ZHANG XIAOHU

  公开号：WO2018237370A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to necrosis. Formula (I) is shown below:

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与坏死相关的疾病和疾病中的用途。Formula (I)如下所示：
• Inhibitors of the Human Aldosterone Sythase CYP11B2
  申请人：Hartmann Rolf W.

  公开号：US20110112067A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention provides compounds of the general formula (I) which are inhibitors of the human aldosterone synthase, and also pharmaceutical compositions containing these compounds, and a method of treating of hyperaldosteronism and/or disorders or diseases that are mediated by 11β-hydroxylase (CYP11B1) with these compounds.

  该发明提供了一般式(I)的化合物，这些化合物是人类醛固酮合成酶的抑制剂，还包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗高醛固酮症和/或由11β-羟化酶（CYP11B1）介导的疾病或疾病的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of dihydroquinoxalinone derivatives as BRD4 inhibitors
  作者：Yifei Yang、Leilei Zhao、Bin Xu、LingYun Yang、Jian Zhang、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.009

  日期：2016.10

  BRD4 plays a key role in transcriptional regulation. Recent biological and pharmacological studies have demonstrated that bromodomain-containing protein 4 (BRD4) is a viable drug target for cancer treatment. In this study, we synthesized a series of dihydroquinoxalinone derivatives and evaluated their BRD4 inhibitory activities, obtaining compound 5i with IC50 value of 73nM of binding activity in BRD4(1)

  BRD4在转录调控中起关键作用。最近的生物学和药理研究表明，含溴结构域的蛋白质4（BRD4）是治疗癌症的可行药物靶标。在这项研究中，我们合成了一系列二氢喹喔啉酮衍生物并评估了其BRD4抑制活性，获得化合物5i，其IC50值为BRD4（1）的结合活性为73nM，而MV-4-11癌细胞系的细胞活性为258nM。进行了对接研究以解释结构-活性关系。基于其强大的生化和抗增殖活性，新型BRD4抑制剂化合物5i是有希望的进一步研究的先导化合物。
• Pyridopyrazines and derivatives thereof as alk and c-Met inhibitors
  申请人：Dorsey D. Bruce

  公开号：US20080032972A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention provides a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein A, L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are as defined herein. The compounds of Formula I have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat ALK- or c-Met-mediated disorders or conditions.

  本发明提供了化合物I的结构或其药学上可接受的盐形式，其中A、L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和X的定义如本文所述。化合物I具有ALK和/或c-Met抑制活性，并可用于治疗ALK或c-Met介导的疾病或病症。
• PYRIDOPYRAZINES AND DERIVATIVES THEREOF AS ALK AND c-MET INHIBITORS
  申请人：Dorsey Bruce D.

  公开号：US20100048576A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein A, L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are as defined herein. The compounds of Formula I have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat ALK- or c-Met-mediated disorders or conditions.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐形式，其中A、L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和X的定义如本文所述。I式化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗ALK或c-Met介导的疾病或病状。