<2S, 6S, 7R, 9S, 14S>-2,9-dimethyl-14-hydroxymethyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane | 153595-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2S, 6S, 7R, 9S, 14S>-2,9-dimethyl-14-hydroxymethyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
• 英文别名: (2S,2'S,2''R,6'S,6''S)-1-O,2-O-(6,6'-dimethyl-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydro-2,2'-diyl)-glycerol；[(4S,6S,7R,11S,14S)-4,11-dimethyl-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-14-yl]methanol
• CAS: 153595-01-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: PAYNAWYHVPFGRX-YYFQZIEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S, 6S, 7R, 9S, 14S>-2,9-dimethyl-14-hydroxymethyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到<2S, 6S, 7R, 9S, 14R>-2,9-dimethyl-14-formyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺酮化合物（第4部分）：使用c 2对称的二取代的双-dihydropyran对甘油进行对映选择性脱对称。

  摘要：

  甘油可以通过与（S，S）-2，2'-二甲基-3,3'，4,4'-四氢-6,6'-bi- 2H-吡喃1的双螺酮生成而同时被保护和对映选择性地不对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73906-2
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-methyl-2-phenylsulfonyltetrahydro-2H-pyran 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 camphor-10-sulfonic acid 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 <2S, 6S, 7R, 9S, 14S>-2,9-dimethyl-14-hydroxymethyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺酮化合物（第4部分）：使用c 2对称的二取代的双-dihydropyran对甘油进行对映选择性脱对称。

  摘要：

  甘油可以通过与（S，S）-2，2'-二甲基-3,3'，4,4'-四氢-6,6'-bi- 2H-吡喃1的双螺酮生成而同时被保护和对映选择性地不对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73906-2

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (part 19)1: Dispiroketals as enantioselective and regioselective protective agents for symmetric cyclic and acyclic polyols.
  作者：Robert Downham、Paul J Edwards、David A Entwistle、Andrew B Hughes、Kun Soo Kim、Steven V Ley

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00318-j

  日期：1995.10

  The enantioselective preparation of both enantiomers of a C-2-symmetric diphenyl-bi-dihydropyran 3 and 4 is described. The application of enantiopure bi-dihydropyrans 1 - 4 towards the simultaneous enantioselective differentiation and regioselective protection of a range of cyclic and acyclic symmetrical polyols (23, 37, 43, 45, 54, 61 and 66) is investigated. Several deprotections utilising trifluoroacetic acid (TFA) and a transketalisation with acidic glycerol are presented.
• Dispiroketals in synthesis (part 4): Enantioselective desymmetrization of glycerol using a c2-symmetric disubstituted bis-dihydropyran.
  作者：Boons Geert-Jan、David A. Entwistle、Steven V. Ley、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73906-2

  日期：1993.8

  Glycerol may be simultaneously protected and enantioselectively desymmetrised by dispiroketal formation with (S,S)-2,2′-dimethyl-3,3′,4,4′-tetrahydro- 6,6′-bi-2H-pyran 1.

  甘油可以通过与（S，S）-2，2'-二甲基-3,3'，4,4'-四氢-6,6'-bi- 2H-吡喃1的双螺酮生成而同时被保护和对映选择性地不对称。