(2S,6S,7R,9S,14S)-14-Benzyloxymethyl-2,9-dimethyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecane | 153595-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S,7R,9S,14S)-14-Benzyloxymethyl-2,9-dimethyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecane
• 英文别名: (4S,6S,7R,11S,14S)-4,11-dimethyl-14-(phenylmethoxymethyl)-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecane
• CAS: 153595-03-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: PEXQIKNITFLFDJ-OOOLTRJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S,7R,9S,14S)-14-Benzyloxymethyl-2,9-dimethyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecane 在 camphor-10-sulfonic acid pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <2S, 6S, 7R, 9S, 14R>-2,9-dimethyl-14-formyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺酮化合物（第4部分）：使用c 2对称的二取代的双-dihydropyran对甘油进行对映选择性脱对称。

  摘要：

  甘油可以通过与（S，S）-2，2'-二甲基-3,3'，4,4'-四氢-6,6'-bi- 2H-吡喃1的双螺酮生成而同时被保护和对映选择性地不对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73906-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-4-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 camphor-10-sulfonic acid 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,6S,7R,9S,14S)-14-Benzyloxymethyl-2,9-dimethyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺酮化合物（第4部分）：使用c 2对称的二取代的双-dihydropyran对甘油进行对映选择性脱对称。

  摘要：

  甘油可以通过与（S，S）-2，2'-二甲基-3,3'，4,4'-四氢-6,6'-bi- 2H-吡喃1的双螺酮生成而同时被保护和对映选择性地不对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73906-2

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (part 4): Enantioselective desymmetrization of glycerol using a c2-symmetric disubstituted bis-dihydropyran.
  作者：Boons Geert-Jan、David A. Entwistle、Steven V. Ley、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73906-2

  日期：1993.8

  Glycerol may be simultaneously protected and enantioselectively desymmetrised by dispiroketal formation with (S,S)-2,2′-dimethyl-3,3′,4,4′-tetrahydro- 6,6′-bi-2H-pyran 1.

  甘油可以通过与（S，S）-2，2'-二甲基-3,3'，4,4'-四氢-6,6'-bi- 2H-吡喃1的双螺酮生成而同时被保护和对映选择性地不对称。