(2R,3S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-3,4-dihydroxy-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 145428-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-3,4-dihydroxy-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 145428-25-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₁₅
• 分子量: 515.469
• InChiKey: JSBFCEGYUDJUQD-ZBXHVFRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-3,4-dihydroxy-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-O-(5-acetamido-5-deoxy-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基唾液酸糖苷。I.钙结合能力以及化学和酶稳定性。

  摘要：

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2728
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-3-hydroxy-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-3,4-dihydroxy-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基唾液酸糖苷。I.钙结合能力以及化学和酶稳定性。

  摘要：

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2728

文献信息

• 3.BETA.-Hydroxysialic Acid Glycosides. I. Calcium-Binding Ability and Chemical and Enzymatic Stabilities.
  作者：Kaoru OKAMOTO、Taisuke HASEGAWA、Yoshio TOYOMAKI、Masahiro YAMAKAWA、Nobuhisa OKUKADO

  DOI：10.1248/cpb.40.2728

  日期：——

  Methyl alpha- and beta-glycosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and N-acetyl-3 beta-hydroxyneuraminic acid (Neu5Ac beta 3OH) (1-4) were prepared to evaluate their calcium-binding ability. (Methyl alpha-glucopyranosidonyl) alpha- and beta-, and 4-methylumbelliferyl alpha-glycosides of Neu5Ac and Neu5Ac beta 3OH (5-10) were also synthesized for the comparison of chemical and enzymatic stabilities

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。