6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 449177-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 449177-45-1
• 化学式: C₄₃H₄₁N₅O₁₃
• 分子量: 835.824
• InChiKey: IHAQEHXXWKUMJY-REMKBLACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-p-nitrobenzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-p-nitrobenzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  捻转血矛线虫糖蛋白的三岩藻糖基化N-连接六糖的合成

  摘要：

  描述了一种由捻转血矛线虫（Haemonchus contortus）的糖蛋白的N-连接的寡糖部分的内部合成六糖的方法。该六糖含有新颖的岩藻糖基化模式，在两个N-乙酰基葡糖胺残基的O -3，O -6和O -3'处具有三个α-连接的岩藻糖基基团。在合成中，进行了两个连续的区域选择性糖基化，从而限制了保护基的操纵，从而产生了具有β-（1⇄4）键的三糖。随后一步进行岩藻糖基化，然后通过在C的置换反应转化构型末端葡糖基残基的-2''产生了所得的β-甘露糖基键。2-乙酰氨基-2-脱氧-葡糖胺残基被N-乙酰基封端，并且六糖被脱保护。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1614::aid-ejoc1614>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 guanidinium nitrate 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 胍 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  捻转血矛线虫糖蛋白的三岩藻糖基化N-连接六糖的合成

  摘要：

  描述了一种由捻转血矛线虫（Haemonchus contortus）的糖蛋白的N-连接的寡糖部分的内部合成六糖的方法。该六糖含有新颖的岩藻糖基化模式，在两个N-乙酰基葡糖胺残基的O -3，O -6和O -3'处具有三个α-连接的岩藻糖基基团。在合成中，进行了两个连续的区域选择性糖基化，从而限制了保护基的操纵，从而产生了具有β-（1⇄4）键的三糖。随后一步进行岩藻糖基化，然后通过在C的置换反应转化构型末端葡糖基残基的-2''产生了所得的β-甘露糖基键。2-乙酰氨基-2-脱氧-葡糖胺残基被N-乙酰基封端，并且六糖被脱保护。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1614::aid-ejoc1614>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis of the TrifucosylatedN-Linked Hexasaccharide of a Glycoprotein fromHaemonchus contortus
  作者：Peter Söderman、E. Andreas Larsson、Göran Widmalm

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1614::aid-ejoc1614>3.0.co;2-1

  日期：2002.5

  The synthesis of a hexasaccharide from the inner part of an N-linked oligosaccharide portion of a glycoprotein from Haemonchus contortus is described. This hexasaccharide contains a novel fucosylation pattern with three α-linked fucosyl groups at O-3, O-6 and O-3′ of the two N-acetylglucosamine residues. In the synthesis two consecutive regioselective glycosylations were performed, thereby limiting

  描述了一种由捻转血矛线虫（Haemonchus contortus）的糖蛋白的N-连接的寡糖部分的内部合成六糖的方法。该六糖含有新颖的岩藻糖基化模式，在两个N-乙酰基葡糖胺残基的O -3，O -6和O -3'处具有三个α-连接的岩藻糖基基团。在合成中，进行了两个连续的区域选择性糖基化，从而限制了保护基的操纵，从而产生了具有β-（1⇄4）键的三糖。随后一步进行岩藻糖基化，然后通过在C的置换反应转化构型末端葡糖基残基的-2''产生了所得的β-甘露糖基键。2-乙酰氨基-2-脱氧-葡糖胺残基被N-乙酰基封端，并且六糖被脱保护。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）