6-溴-3-碘-1H-吲哚 | 372077-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-3-碘-1H-吲哚
• 英文名称: 6-bromo-3-iodoindole
• 英文别名: 1H-Indole, 6-bromo-3-iodo-；6-bromo-3-iodo-1H-indole
• CAS: 372077-73-1
• 化学式: C₈H₅BrIN
• 分子量: 321.943
• InChiKey: OJAYNNMMSFTUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-溴吲哚	6-bromo-1H-indole	52415-29-9	C8H6BrN	196.046

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-碘-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸二苄酯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 tert-butyl 3-((S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N,4-dimethylpentanamido)-3-((2-(methylthio)phenyl)amino)-3-oxopropyl)-6-bromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2-（甲硫基）苯胺导向基团促进的N-甲基化氨基酸和肽的单选择性β-CH芳基化。

  摘要：

  2-（甲硫基）苯胺（MTA）指导的C（sp3）-H官能化是用于N-甲基化氨基酸的选择性β-修饰的有效而直接的方案。与8-氨基喹啉（AQ）导向基团相比，MTA的反应性降低，可实现高产率的选择性单芳基化，而不会形成副产物。该方案也适合于将高度官能化的侧链引入二肽的C-末端丙氨酸上。可以轻松除去MTA导向基团，从而提供游离羧酸作为有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1039/c9ob00966c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-溴-3-碘-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  由2-（甲硫基）苯胺导向基团促进的N-甲基化氨基酸和肽的单选择性β-CH芳基化。

  摘要：

  2-（甲硫基）苯胺（MTA）指导的C（sp3）-H官能化是用于N-甲基化氨基酸的选择性β-修饰的有效而直接的方案。与8-氨基喹啉（AQ）导向基团相比，MTA的反应性降低，可实现高产率的选择性单芳基化，而不会形成副产物。该方案也适合于将高度官能化的侧链引入二肽的C-末端丙氨酸上。可以轻松除去MTA导向基团，从而提供游离羧酸作为有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1039/c9ob00966c

文献信息

• Convenient access to bis-indole alkaloids. Application to the synthesis of topsentins
  作者：Sajal K. Mal、Luis Bohé、Saïd Achab

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.045

  日期：2008.6

  Topsentins and related bis-indole alkaloids may be efficiently synthesized through an addition/oxidation sequence leading to 2-(3-indolylcarbonyl)-imidazole derivatives followed by a Pd-catalyzed heteroarylation with the appropriate 3-stannylindoles.

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。
• A three-component coupling approach to the marine bis-indole alkaloids: Topsentin, deoxytopsentin and bromotopsentin
  作者：Saïd Achab

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01148-3

  日期：1996.7

  The total syntheses of three marine bis-indole alkaloids (1, 2, 4) of the topsentin family together with the synthesis of the unnatural deoxybromotopsentin (33) are described. Key elements include, a 1,2-addition-oxidation sequence to construct the bis-heteroarylketones (18, 19, 29, 30) and a Pd-catalyzed heteroarylation involving the 3-stannylindoles (12, 26)

  描述了托普汀家族的三种海洋双吲哚生物碱（1、2、4）的总合成以及非天然脱氧溴青霉素（33）的合成。键元件包括1,2-加成氧化序列来构造双- heteroarylketones（18，19，29，30），并涉及3- stannylindoles一个Pd催化的杂芳基化（12，26）
• Synthesis of 2-(3-indolyl)-1,4-naphthoquinones using 3-iodoindoles
  作者：Yasuhiro Tanoue、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Takeshi Nagai

  DOI：10.1002/jhet.5570420625

  日期：2005.9

  The usefulness of 3-iodoindoles available for introduction of an indole unit is presented. The reaction of various halo-3-iodoindoles with 1,4-naphthoquinone gave the corresponding 2-(3-indolyl)-1-4,naphthoquinones in moderate yields. The 3-iodoindole was used for synthesis of a compound containing both naph-thazarin and indole skeletons.

  提出了可用于引入吲哚单元的3-碘吲哚的有用性。各种卤代-3-碘吲哚与1，4-萘醌的反应以中等收率得到了相应的2-（3-吲哚基）-1-4，萘醌。3-碘吲哚用于合成同时含有萘他扎林和吲哚骨架的化合物。
• Synthesis and biological evaluation of the ascidian blood-pigment halocyamine A
  作者：Hugo K. H. Fong、Jean Michel Brunel、Arlette Longeon、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1039/c7ob01122a

  日期：——

  The first synthesis of the (Z)-indolic enamide-containing antibacterial marine natural product halocyamine A is reported.

  报道了含有（Z）-吲哚烯酰胺的抗菌海洋天然产物halocyamine A的第一次合成。
• Total Synthesis of Nortopsentin D via a Late-Stage Pinacol-like Rearrangement
  作者：Katarina L. Keel、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01681

  日期：2021.7.16

  activity. Herein we describe the first total synthesis of nortopsentin D, in which amidine and dione undergo a pivotal condensation and subsequent cyclization via a pinacol-like rearrangement. This synthesis represents a unique strategy for the formation of 5,5-disubstituted (4H)-imidazol-4-one containing natural products, many of which have yet to succumb to total synthesis.

  Nortopsentin D 是一类双（吲哚）生物碱的一部分，其生物活性包括对肿瘤细胞的抑制活性和抗真菌活性。在此，我们描述了nortopsentin D 的首次全合成，其中脒和二酮通过频哪醇样重排进行关键的缩合和随后的环化。这种合成代表了形成含有 5,5-二取代 (4 H )-咪唑-4-one 的天然产物的独特策略，其中许多尚未完全合成。