6-溴-3-羟基吡嗪-2-羧酰胺 | 259793-88-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-溴-3-羟基吡嗪-2-羧酰胺
• 中文别名: 6-溴-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: 6-bromo-3-hydroxy-2-pyrazinecarboxamide
• 英文别名: 6-bromo-3-hydroxy-2-pyrazinamide；3-hydroxy-6-bromopyrazine-2-carboxamide；6-Bromo-3-hydroxypyrazine-2-carboxamide；5-bromo-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxamide
• CAS: 259793-88-9
• 化学式: C₅H₄BrN₃O₂
• 分子量: 218.01
• InChiKey: KZBREXQQUFIWKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 - 193°C
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8℃，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

简介

6-溴-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺是一种酰胺类有机物，可用作医药中间体。

用途

6-溴-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺用于制备病毒聚合酶抑制剂T-705，可有效防止寨卡病毒的复制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-羟基吡嗪-2-羧酰胺 在 potassium fluoride dihydrate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 法匹拉韦
  参考文献：
  名称：

  实用，循序渐进的法维拉韦治疗途径

  摘要：

  开发了一种实用且循序渐进的途径开发抗病毒药物Favipiravir。从三氨基吡嗪-2-羧酸仅用六步合成法维拉韦，总收率约为22.3％。通过从优化的溶剂中重结晶，可以得到纯度很高的关键中间体3和6，这有利于大规模生产。在关键的合成反应中，将3,6-二氯吡嗪-2-腈（6）在一个锅中依次与KF和30％H 2 O 2反应，得到（从95％EtOH中结晶后）无色结晶的法维吡韦，合成的最后一步产率为60％。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0208-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-溴-3-羟基吡嗪-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  An economical and practical procedure of favipiravir synthesis for the treatment of Covid-19

  摘要：

  法匹拉韦是一种广谱抗病毒仿制药，在最近的COVID-19大流行期间引起了广泛关注。虽然法匹拉韦的合成有多种合成策略，但经济型工艺有助于实现工业规模合成和供应。因此，我们的研究重点是通过从3-氨基吡嗪-2-羧酸获得的3,6-二氯吡嗪-2-甲腈中间体，开发一种经济且可扩展的法匹拉韦合成工艺。该工艺的法匹拉韦收率可达43%（从3,6-二氯吡嗪-2-甲腈出发，通过氟化、羟基化和腈水解反应），纯度超过99%，且无需色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02595-1

文献信息

• 吡嗪衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104496918B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一类吡嗪衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。本发明还涉及吡嗪衍生物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药作为药物的用途，尤其是在制备抗病毒药物中的应用。
• 6－溴－3－羟基－2－吡嗪酰胺的制备方法
  申请人：青岛市黄岛区中医医院

  公开号：CN105732524A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种6-溴－3－羟基－2－吡嗪酰胺的制备方法，以3－羟基－2－吡嗪甲酸甲酯为起始原料，先转化为6-溴－3－羟基－2－吡嗪甲酸甲酯，再经过氨解，可以通过简便操作，以高收率制备出6-溴－3－羟基－2－吡嗪酰胺。本发明的优点在于：采用价格便宜、市场采购方便的3－羟基－2－吡嗪甲酸甲酯作为起始原料，通过简便易行的制备方法，并且选用的溶剂范围广，溶剂容易去除，收率高，能够应用于工业化生产。
• 吡嗪类化合物及其组合物及用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104447585B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种吡嗪类化合物及其作为药物的用途、尤其是在制备预防和治疗各种流感病毒的药物中的应用。特别的，本发明涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药的盐作为药物的用途，尤其是作为用于预防和治疗流感病毒的药物的用途。
• 含有环丁烷取代基的吡嗪类化合物及其组合物 及用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104402833B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种含有环丁烷取代基的吡嗪类化合物及其作为药物的用途、尤其是在制备预防和治疗各种流感病毒的药物中的应用。特别的，本发明涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药的盐作为药物的用途，尤其是作为用于预防和治疗流感病毒的药物的用途。
• 法匹拉韦中间体以及法匹拉韦的合成方法
  申请人：大连鸿凯化工科技发展有限公司

  公开号：CN107641106A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明涉及法匹拉韦中间体及法匹拉韦的合成方法。具体公开了一种合成式4表示的3,6‑二氟‑2‑氰基吡嗪的方法，包括：a)使式1表示的化合物与氯代试剂或溴代试剂反应，以得到式2表示的化合物；b)在有机碱的存在下，使式2表示的化合物与三溴氧磷反应，以得到式3表示的化合物；c)使式3表示的化合物与氟代试剂反应，以得到式4表示的化合物。本发明还涉及利用上述方法合成法匹拉韦的方法。