ethyl 5-bromo-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₇BrN₂O₃
• 分子量: 247.048
• InChiKey: JSJIAMPOYJZDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6-溴-3-羟基吡嗪-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  法匹拉韦及其类似物的一种新的短合成路线：它们的互变异构行为

  摘要：

  研究生物学相关杂环中的互变异构是必不可少的，因为它直接影响它们的化学性质和生物学功能。吡啶/吡嗪衍生物中的内酰胺-内酰胺互变异构就是这样一种现象。Favipiravir 是一种吡嗪衍生物，是一种必需的抗病毒药物分子，具有显着的抗 SARS-CoV-2 性能。除了获得更好的法匹拉韦合成方法外，我们还研究了法匹拉韦及其类似分子的内酰胺-内酰胺互变异构化。大多数这些分子被结晶并研究了它们晶格中的各种相互作用。在分析过程中揭示了许多有趣的超分子相互作用，例如氢键、π-π 堆积和卤素键。

  DOI：

  10.1039/d2nj02996k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxypyrazine-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-bromo-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  法匹拉韦及其类似物的一种新的短合成路线：它们的互变异构行为

  摘要：

  研究生物学相关杂环中的互变异构是必不可少的，因为它直接影响它们的化学性质和生物学功能。吡啶/吡嗪衍生物中的内酰胺-内酰胺互变异构就是这样一种现象。Favipiravir 是一种吡嗪衍生物，是一种必需的抗病毒药物分子，具有显着的抗 SARS-CoV-2 性能。除了获得更好的法匹拉韦合成方法外，我们还研究了法匹拉韦及其类似分子的内酰胺-内酰胺互变异构化。大多数这些分子被结晶并研究了它们晶格中的各种相互作用。在分析过程中揭示了许多有趣的超分子相互作用，例如氢键、π-π 堆积和卤素键。

  DOI：

  10.1039/d2nj02996k

文献信息

• A new short synthesis route for favipiravir and its analogue: Their tautomerization behaviour
  作者：Priyanka Ghosh、Subhra Jyoti Panda、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1039/d2nj02996k

  日期：——

  molecule having notable performance against SARS-CoV-2. Along with a better yielding synthetic method for favipiravir, we have also investigated the lactam–lactim tautomerization of favipiravir and its analogous molecules. Most of these molecules were crystalized and studied for various interactions in their lattice. Many interesting supramolecular interactions such as hydrogen bonding, π–π stacking

  研究生物学相关杂环中的互变异构是必不可少的，因为它直接影响它们的化学性质和生物学功能。吡啶/吡嗪衍生物中的内酰胺-内酰胺互变异构就是这样一种现象。Favipiravir 是一种吡嗪衍生物，是一种必需的抗病毒药物分子，具有显着的抗 SARS-CoV-2 性能。除了获得更好的法匹拉韦合成方法外，我们还研究了法匹拉韦及其类似分子的内酰胺-内酰胺互变异构化。大多数这些分子被结晶并研究了它们晶格中的各种相互作用。在分析过程中揭示了许多有趣的超分子相互作用，例如氢键、π-π 堆积和卤素键。