ethyl 5-bromo-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₇BrN₂O₃
• 分子量: 247.048
• InChiKey: JSJIAMPOYJZDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6-溴-3-羟基吡嗪-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  法匹拉韦及其类似物的一种新的短合成路线：它们的互变异构行为

  摘要：

  研究生物学相关杂环中的互变异构是必不可少的，因为它直接影响它们的化学性质和生物学功能。吡啶/吡嗪衍生物中的内酰胺-内酰胺互变异构就是这样一种现象。Favipiravir 是一种吡嗪衍生物，是一种必需的抗病毒药物分子，具有显着的抗 SARS-CoV-2 性能。除了获得更好的法匹拉韦合成方法外，我们还研究了法匹拉韦及其类似分子的内酰胺-内酰胺互变异构化。大多数这些分子被结晶并研究了它们晶格中的各种相互作用。在分析过程中揭示了许多有趣的超分子相互作用，例如氢键、π-π 堆积和卤素键。

  DOI：

  10.1039/d2nj02996k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxypyrazine-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-bromo-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  法匹拉韦及其类似物的一种新的短合成路线：它们的互变异构行为

  摘要：

  研究生物学相关杂环中的互变异构是必不可少的，因为它直接影响它们的化学性质和生物学功能。吡啶/吡嗪衍生物中的内酰胺-内酰胺互变异构就是这样一种现象。Favipiravir 是一种吡嗪衍生物，是一种必需的抗病毒药物分子，具有显着的抗 SARS-CoV-2 性能。除了获得更好的法匹拉韦合成方法外，我们还研究了法匹拉韦及其类似分子的内酰胺-内酰胺互变异构化。大多数这些分子被结晶并研究了它们晶格中的各种相互作用。在分析过程中揭示了许多有趣的超分子相互作用，例如氢键、π-π 堆积和卤素键。

  DOI：

  10.1039/d2nj02996k