4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-6-methoxy-7-[(1E)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-1-enyl]quinoline-3-carbonitrile | 946489-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-6-methoxy-7-[(1E)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-1-enyl]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: (E)-4-(2,4-dichloro-5-methoxyphenylamino)-6-methoxy-7-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-1-enyl)quinoline-3-carbonitrile；4-(2,4-dichloro-5-methoxyanilino)-6-methoxy-7-[(E)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-1-enyl]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 946489-95-8
• 化学式: C₂₇H₂₉Cl₂N₅O₂
• 分子量: 526.466
• InChiKey: XTMQXGYZVJVLMD-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-6-methoxyquinolin-7-yl trifluoromethanesulfonate 、 1-(3-丁炔-1-基)-4-甲基哌嗪 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 频那醇硼烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-6-methoxy-7-[(1E)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-1-enyl]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF 7-ALKENYL-3 QUINOLINECARBONITRILES VIA A PALLADIUM MEDIATED COUPLING REACTION

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物的方法，其化学式如下（I）：其中A、R1-R3、X、s、t、u、m和Z在此处定义，包括以下步骤：在Pd（O）金属存在下，将化学式（II）的试剂与化学式（III）的化合物或其盐反应。本发明的另一个方面是制备化合物的方法，其化学式为（VI）。

  公开号：

  US20090099356A1

文献信息

• Optimization of 7-alkene-3-quinolinecarbonitriles as Src kinase inhibitors
  作者：Diane H. Boschelli、Daniel Wang、Yan Wang、Biqi Wu、Erick E. Honores、Ana Carolina Barrios Sosa、Inder Chaudhary、Jennifer Golas、Judy Lucas、Frank Boschelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.025

  日期：2010.5

  The 7-alkene-3-quinolinecarbonitrile 20, a potent inhibitor of Src enzymatic and cellular activity with IC50 values of 2.1 and 58 nM, respectively, had comparable efficacy to bosutinib in a colon tumor xenograft study. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 7-(E)-alkenyl-4-amino-3-quinolinecarbonitriles via Pd-mediated Heck, Stille, and Suzuki reactions
  作者：Yanong D. Wang、Minu Dutia、M. Brawner Floyd、Amar S. Prashad、Dan Berger、Melissa Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.063

  日期：2009.1

  A regio- and stereoselective synthesis of 7-(E)-alkenyl-4-amino-3-quinolinecarbonitriles via Pd-mediated coupling reactions was developed. The comparison and optimization of stereoselectivity of the Heck, Stille, and Suzuki reactions of 7-bromo or 7-triflate-3-quinolinecarbonitrile are described. Compound 7 and 10 were potent inhibitors of Src kinase and Raf/Mek activity, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PREPARATION OF 7-ALKENYL-3 QUINOLINECARBONITRILES VIA A PALLADIUM MEDIATED COUPLING REACTION
  申请人：Wang Yanong Daniel

  公开号：US20090099356A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention is directed to a process for preparing compounds of formula (I): wherein A, R 1 -R 3 , X, s, t, u, m and Z are defined herein, comprising the step of reacting a reagent of formula (II): in the presence of Pd(O) metal with a compound of formula (III): or salts thereof. Another aspect of this invention is a method of preparing compounds of formula (VI).

  本发明涉及一种制备化合物的方法，其化学式如下（I）：其中A、R1-R3、X、s、t、u、m和Z在此处定义，包括以下步骤：在Pd（O）金属存在下，将化学式（II）的试剂与化学式（III）的化合物或其盐反应。本发明的另一个方面是制备化合物的方法，其化学式为（VI）。