(2R,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pent-4-enoic acid | 85090-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoic acid
• CAS: 85090-98-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: UPOGRPPNKCXUTJ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pent-4-enoic acid 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 氧化三乙氧基钒 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (2S,3R,4R)-5-Benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-pentane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  合成链霉菌素A的关键中间体的合成

  摘要：

  以其光学活性形式合成用于链霉菌素A（1）的全合成的关键中间体（3）。还描述了3的进一步详细说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88703-1
• 作为产物：
  描述：

  (4R^*,5R^*)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-6-hepten-3-one 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Substituents on the Ring-Closing Metathesis Reaction in the Synthesis of Functionalized Nonanolactones
  作者：Rosario Hernández-Galán、Jacinto Ramírez-Fernández、Isidro Collado

  DOI：10.1055/s-2008-1032072

  日期：2008.2

  The synthesis of functionalized nine-membered ring lactones based on sequential esterification and ring-closing metathesis (RCM) reactions is reported. The effects of olefin substitution and allylic and homoallylic oxygenated substituents on the RCM reaction is analyzed. An unusual cyclization stereochemistry has been observed, leading to a stereoselective olefin formation in the synthesis of nonanolactones

  报道了基于顺序酯化和闭环复分解 (RCM) 反应的功能化九元环内酯的合成。分析了烯烃取代和烯丙基和高烯丙基氧化取代基对RCM反应的影响。观察到一种不寻常的环化立体化学，导致在壬内酯合成中形成立体选择性烯烃。高选择性可以通过均烯丙基或烯丙基羟基与钌金属中心在钌环丁烷中间体中的相互作用/配位来合理化。
• CHAMBERLIN, A. R.;DEZUBE, M.;DUSSAULT, P.;MCMILLS, M. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 18, 5819-5825
  作者：CHAMBERLIN, A. R.、DEZUBE, M.、DUSSAULT, P.、MCMILLS, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a key intermediate for the total synthesis of streptovaricin A
  作者：Peter A. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88703-1

  日期：1982.1

  A key intermediate (3) for the total synthesis of streptovaricin A (1) is synthesized in its optically active form. Further elaboration of 3 is also described.

  以其光学活性形式合成用于链霉菌素A（1）的全合成的关键中间体（3）。还描述了3的进一步详细说明。