5,5-dimethyl-3-(5-methyl-2H-pyrazol-3-yl-amino)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(5-methyl-2H-pyrazol-3-yl-amino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: RMNXEVRWDHQHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(5-methyl-2H-pyrazol-3-yl-amino)cyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(furan-2-carbonyl)-3,7,7-trimethyl-4-phenyl-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮的设计、合成、抗结核评价及致畸性研究

  摘要：

  摘要 我们已经合成了新型吡唑并喹啉类似物 ( P1-10 )，以努力创造出更新的抗结核药物来对抗不断上升的细菌耐药性。NMR、IR 和 ESI-MS 光谱用于表征合成的化合物。评价了目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性。六个导数（P1-6) 在 1.6 µg/mL 浓度下显示出非常显着的活性，并且被发现比吡嗪酰胺标准品更具活性。因此，根据药物敏感性结果，MIC 值可考虑在 1.6 至 0.8 µg/mL 之间。此外，对所有合成化合物进行了针对特定蛋白质的分子对接研究，烯酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 与N -(4-甲基苯甲酰基)-4-苄基哌啶的复合物，PDB ID：2NSD。在所有化合物中，发现最有效的化合物对 2NSD 的 Autodock 评分分别为 11.6 和 11.2。此外，斑马鱼幼虫已被用于测试合成化合物的致畸性。( P2 ), ( P4 ), ( P5)、( P6 ) 和 (

  DOI：

  10.1134/s1068162023010053
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-氨基-5-甲基吡唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到5,5-dimethyl-3-(5-methyl-2H-pyrazol-3-yl-amino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮的设计、合成、抗结核评价及致畸性研究

  摘要：

  摘要 我们已经合成了新型吡唑并喹啉类似物 ( P1-10 )，以努力创造出更新的抗结核药物来对抗不断上升的细菌耐药性。NMR、IR 和 ESI-MS 光谱用于表征合成的化合物。评价了目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性。六个导数（P1-6) 在 1.6 µg/mL 浓度下显示出非常显着的活性，并且被发现比吡嗪酰胺标准品更具活性。因此，根据药物敏感性结果，MIC 值可考虑在 1.6 至 0.8 µg/mL 之间。此外，对所有合成化合物进行了针对特定蛋白质的分子对接研究，烯酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 与N -(4-甲基苯甲酰基)-4-苄基哌啶的复合物，PDB ID：2NSD。在所有化合物中，发现最有效的化合物对 2NSD 的 Autodock 评分分别为 11.6 和 11.2。此外，斑马鱼幼虫已被用于测试合成化合物的致畸性。( P2 ), ( P4 ), ( P5)、( P6 ) 和 (

  DOI：

  10.1134/s1068162023010053

文献信息

• Regioselectivity in the multicomponent reaction of 5-aminopyrazoles, cyclic 1,3-diketones and dimethylformamide dimethylacetal under controlled microwave heating
  作者：Kamal Usef Sadek、Ramadan Ahmed Mekheimer、Tahany Mahmoud Mohamed、Moustafa Sherief Moustafa、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3762/bjoc.8.3

  日期：——

  The multicomponent reaction of 5-aminopyrazole derivatives with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) in DMF at 150 °C under controlled microwave heating afforded regioselectively 8,9-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazolin-6(7H)-ones 6 rather than the corresponding dihydropyrazolo[5,1-b]quinazolin-8(5H)-ones 4.

  5-氨基吡唑衍生物与环状1,3-二羰基化合物和二甲基甲醛二甲基缩醛（DMFDMA）在DMF中以控制的微波加热条件下发生多组分反应，得到了具有区域选择性的8,9-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉-6(7H)-酮6，而不是相应的二氢吡唑并[5,1-b]喹唑啉-8(5H)-酮4。
• Synthesis of partially hydrogenated pyrazolo[3,4-b]quinolinones by condensation of 3-amino-5-methylpyrazole with aromatic aldehydes and dimedone
  作者：V. V. Lipson、M. G. Shirobokova、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428006070141

  日期：2006.7

  Cyclocondensation of 3-amino-5-methylpyrazole with 2-arylmethylidene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-diones or 9-aryl-3,3,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthene-1,8-diones, as well as with synthetic precursors of the latter (para-substituted benzaldehydes and dimedone), in dimethylformamide or methanol gives the corresponding 4-aryl-3,7,7-trimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[3,4-b]quinolin-5-ones. The structure of 4-(4-methoxyphenyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo [3,4-b]quinolin-5-one was proved by the X-ray diffraction data.
• Regioselective synthesis of 4,7,8,9-tetrahydro-2 H -pyrazolo[3,4- b ]quinolin-5(6 H )-ones. Mechanism and structural analysis
  作者：Jairo Quiroga、Diana Mejı́a、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonı́a、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Justo Cobo、John N Low

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00649-4

  日期：2001.8

  Reactions of 5-amino-3-methyl-1H-pyrazole with dimedone and aldehydes afford regioselectivelly tricyclic linear 3,7,7-trimethyl-4,7,8,9-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5(6H)-ones in good yields. Several aspects on this regioselective reaction, such as the reaction mechanism and structural studies of the predominant tautomeric form, are treated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图