(2R,3R)-5-Benzyloxy-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal | 332179-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-5-Benzyloxy-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-5-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanal
• CAS: 332179-84-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: IDEGALLWDKRZOQ-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-Benzyloxy-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal 在 chromium dichloride 、 三氯化硼-甲硫醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (E)-(4S,6R,7S)-4-Hydroxy-9-iodo-7-methyl-6-triisopropylsilanyloxy-non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Remote 1,5-stereoinduction in boron aldol reactions of methyl ketones: application to the convergent assembly of the 1,3-polyol sequence of (+)-roxaticin

  摘要：

  By exploiting 1,5-anti stereoinduction in the boron aldol coupling of the beta -alkoxy methyl ketones 6 and 8 with aldehydes 7 and 9, the convergent synthesis of 2, corresponding to the fully protected polyol sequence of the 30-membered macrolide, (+)-roxaticin (1), was achieved in an efficient manner (15 steps and 24.0% yield from ketone 15). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02205-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 palladium(II) acetate 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3R)-5-Benzyloxy-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Remote 1,5-stereoinduction in boron aldol reactions of methyl ketones: application to the convergent assembly of the 1,3-polyol sequence of (+)-roxaticin

  摘要：

  By exploiting 1,5-anti stereoinduction in the boron aldol coupling of the beta -alkoxy methyl ketones 6 and 8 with aldehydes 7 and 9, the convergent synthesis of 2, corresponding to the fully protected polyol sequence of the 30-membered macrolide, (+)-roxaticin (1), was achieved in an efficient manner (15 steps and 24.0% yield from ketone 15). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02205-x

文献信息

• Remote 1,5-stereoinduction in boron aldol reactions of methyl ketones: application to the convergent assembly of the 1,3-polyol sequence of (+)-roxaticin
  作者：Ian Paterson、Lynne A. Collett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02205-x

  日期：2001.2

  By exploiting 1,5-anti stereoinduction in the boron aldol coupling of the beta -alkoxy methyl ketones 6 and 8 with aldehydes 7 and 9, the convergent synthesis of 2, corresponding to the fully protected polyol sequence of the 30-membered macrolide, (+)-roxaticin (1), was achieved in an efficient manner (15 steps and 24.0% yield from ketone 15). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.