N-(tert-butyl)-2-cyano-N-ethylacetamide | 1360789-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-cyano-N-ethylacetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-cyano-N-ethylacetamide
• CAS: 1360789-14-5
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: UFDZFCGQAAFUDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基乙胺 、 氰乙酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到N-(tert-butyl)-2-cyano-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  转换途径：室温中性溶剂分解和酰胺取代

  摘要：

  粘连或扭曲：通过在氮原子上引入位阻，可以形成带有吸电子α取代基（Z = Ar，PhSO 2，P（O）（OR）2，CN或CO 2 R）的稳定的线性酰胺。通过消除-加成机理诱导其经历溶剂分解和取代反应（见图）。该过程的关键是绕酰胺键和α取代基Z旋转的低障碍。

  DOI：

  10.1002/anie.201107117

文献信息

• Switching Pathways: Room-Temperature Neutral Solvolysis and Substitution of Amides
  作者：Marc Hutchby、Chris E. Houlden、Mairi F. Haddow、Simon N. G. Tyler、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201107117

  日期：2012.1.9

  Stick or twist: By introducing steric hindrance at the nitrogen atom, stable linear amides bearing an electron‐withdrawing α‐substituent (Z=Ar, PhSO2, P(O)(OR)2, CN, or CO2R) can be induced to undergo solvolysis and substitution reactions through an elimination–addition mechanism (see picture). Key to this process is a low barrier to rotation around the amide bond and the α‐substituent Z.

  粘连或扭曲：通过在氮原子上引入位阻，可以形成带有吸电子α取代基（Z = Ar，PhSO 2，P（O）（OR）2，CN或CO 2 R）的稳定的线性酰胺。通过消除-加成机理诱导其经历溶剂分解和取代反应（见图）。该过程的关键是绕酰胺键和α取代基Z旋转的低障碍。