(2S,3R,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-isopropylidenedioxy-pent-4-en-1-yl trifluoroacetate | 471282-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-isopropylidenedioxy-pent-4-en-1-yl trifluoroacetate
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 471282-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₆S
• 分子量: 394.369
• InChiKey: UTQUFNOZNNGFRN-VSONXHSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-isopropylidenedioxy-pent-4-en-1-yl trifluoroacetate 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-isopropylidenedioxy-pent-4-en-1-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles

  摘要：

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00160-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-Phenylsulfonylpenta-2,4-dien-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三氯化铝 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2S,3R,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-isopropylidenedioxy-pent-4-en-1-yl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles

  摘要：

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00160-x

文献信息

• Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles
  作者：David Dı́ez、M.Templo Beneitez、Isidro S. Marcos、N.M. Garrido、P. Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00160-x

  日期：2002.4

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.