(2E,4E)-5-Phenylsulfonylpenta-2,4-dien-1-ol | 219926-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-Phenylsulfonylpenta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-5-(benzenesulfonyl)penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 219926-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: GDVXPUHHWUYALV-SUWMZURFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-Phenylsulfonylpenta-2,4-dien-1-ol 在 吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 (2S,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-epoxy-pent-4-en-1-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a 2,3,4-Trisubstituted Pyrrolidine from 1-Hydroxymethyl-4-phenylsulfonylbutadiene

  摘要：

  从1-羟甲基-4-磺酰基丁二烯中获得了一种手性2,3,4-三取代吡咯烷糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13351
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-Phenylsulfonylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-羟甲基-4-苯基磺酰基丁二烯的立体选择性合成

  摘要：

  1-羟甲基-4苯基磺酰基丁二烯的立体选择性合成是由不饱和砜实现的，不饱和砜很容易从 D-甘露醇中获得。乙烯基砜、硫化物和亚砜是有机合成中非常有用的化合物，最近成为多项研究的对象。 1 更复杂的分子，如芳基磺酰基-1,3-二烯，由于它们在各种合成中的使用而引起了相当大的兴趣。的反应，2 例如具有正电子需求和逆电子需求的环加成。3 同样，共轭不饱和醇是一类有趣的化合物，不仅因为它们在自然界中存在，而且从合成的角度来看。由于我们对不饱和砜的化学感兴趣，4 我们研究了 β,γ-不饱和砜的以下反应。（方案1）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1956

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a 2,3,4-Trisubstituted Pyrrolidine from 1-Hydroxymethyl-4-phenylsulfonylbutadiene
  作者：David Díez、M. Templo Beneitez、Isidro S. Marcos、N. M. Garrido、P. Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2001-13351

  日期：——

  A chiral 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine glycosidase inhibitor has been obtained from 1-hydroxymethyl-4-sulfonylbutadiene.

  从1-羟甲基-4-磺酰基丁二烯中获得了一种手性2,3,4-三取代吡咯烷糖苷酶抑制剂。
• Four Chiral Centers in a One Pot Procedure. Analogues of Isosorbide
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Narciso M. Garrido、P. Basabe、Sonia G. San Feliciano、Raquel Coca、David Díez

  DOI：10.1055/s-1998-1957

  日期：1998.12

  but also the use electrophilic reagents. Results and discussion Compound 6 was easily obtained as described in the previous paper by treatment of sulfone 5 with n-BuLi/THF at -78° C (Scheme I). Treatment of 6 with n-BuLi/THF followed by addition of acetone as the electrophile gives compound 7 in excellent yields (90%). When 7 reacts with m-CPBA it afford compound 8 directly (77%). The second cyclization

  已实现从 1-羟甲基-4-苯基磺酰基丁二烯一锅合成异山梨醇类似物。在之前的论文中，我们描述了一种获得具有足够功能化的 1-磺酰基-1,3-二烯的简单方法。在过去几年中，这些化合物一直是众多研究的对象，尤其是作为二烯或亲二烯体 1。此外，应该注意的是，由于这些底物 2 可能具有潜在的手性，因此有更多的例子使用亚砜而不是砜。在我们的案例中，我们开发了一种非常简单的方法来获得 1-磺酰基-1,3 二烯与烯丙醇，我们希望利用这一特性通过 Sharpless 对映选择性环氧化来生产手性化合物。 3 通过这种方式，我们计划开发异山梨醇 1 类似物的简短合成。1 的氨基衍生物在不对称合成中用作手性助剂 4，而二硝基衍生物 2 和哌嗪衍生物 3 具有抗心绞痛活性 5。1，最近已被用作合成新型双环双脱氧核苷作为潜在抗病毒剂的起始材料 4.6 异山梨醇类似物的所有不同途径均以异山梨醇 1 作为起始材料。在这种
• Martin, David Diez; Feliciano, Sonia G. San; Marcos, Isidro S., Synthesis, 2001, # 7, p. 1069 - 1075
  作者：Martin, David Diez、Feliciano, Sonia G. San、Marcos, Isidro S.、Basabe, Pilar、Garrido, Narciso M.、Urones, Julio G.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles
  作者：David Dı́ez、M.Templo Beneitez、Isidro S. Marcos、N.M. Garrido、P. Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00160-x

  日期：2002.4

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 1-Hydroxymethyl-4-phenylsulfonylbutadienes
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Narciso M. Garrido、P. Basabe、Angel J. Bastida、Sonia G. San Feliciano、David Díez、Jonathan M. Goodman

  DOI：10.1055/s-1998-1956

  日期：1998.12

  Stereoselective syntheses of 1-hydroxymethyl-4phenylsulfonylbutadienes were achieved from unsaturated sulfones which were easily obtained from D-Mannitol. Vinyl sulfones, sulfides and sulfoxides are very useful compounds in organic synthesis and have recently been the object of several studies.1 More complex molecules, like arylsulfonyl-1,3-dienes, have attracted considerable interest due to their

  1-羟甲基-4苯基磺酰基丁二烯的立体选择性合成是由不饱和砜实现的，不饱和砜很容易从 D-甘露醇中获得。乙烯基砜、硫化物和亚砜是有机合成中非常有用的化合物，最近成为多项研究的对象。 1 更复杂的分子，如芳基磺酰基-1,3-二烯，由于它们在各种合成中的使用而引起了相当大的兴趣。的反应，2 例如具有正电子需求和逆电子需求的环加成。3 同样，共轭不饱和醇是一类有趣的化合物，不仅因为它们在自然界中存在，而且从合成的角度来看。由于我们对不饱和砜的化学感兴趣，4 我们研究了 β,γ-不饱和砜的以下反应。（方案1）。