methyl 1-bromo-2-methylazulene-3-carboxylate | 341998-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 1-bromo-2-methylazulene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-2-methylazulene-1-carboxylate
• CAS: 341998-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: QEVPJSGHBLGGBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-bromo-2-methylazulene-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl 1-bromo-2-(bromomethyl)azulene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2‐Methylazulene‐3‐carboxylate in the Presence of Molecular Sieves and Reaction with N‐Bromosuccinimide

  摘要：

  The preparation of methyl 2-methylazulene-1-carboxylate (1) was carried out in the presence of molecular sieves to obtain a good yield. The product was subjected to bromination under different reaction conditions to obtain methyl 1-bromo-2-methylazulene-1-carboxylate (2) and methyl 1-bromo-2-(bromomethyl) azulene-1-carboxylate (3).

  DOI：

  10.1080/00397910701818453
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylazulene-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到methyl 1-bromo-2-methylazulene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基azulenes的分子转化：2-甲酰基和2-乙腈的高效，实用合成

  摘要：

  通过使2-甲基azulenes与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，然后将中间形成的烯胺与NaIO 4氧化裂解，可以得到高产率的2-Formylazulene衍生物。通过修饰Seyferth-Gilbert反应，将获得的2-甲酰基azulenes转化为2-乙炔基azulenes，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701746

文献信息

• A New Synthetic Approach to Azuleno[1,2-c]thiophenes
  作者：Kimiaki Imafuku、Dao-Lin Wang

  DOI：10.3987/com-02-s(m)39

  日期：——

  1-methoxycarbonyl- and 1-cyano-substituted 3-acetyl-2-methylazulenes (2aa-ae, 2ba-be), respectively, with N-bromosuccinimide. These azulenes (4aa-ae, 4ba-be) reacted with thioacetamide to give azuleno[1,2-c]thiophenes (7aa-ae, 7ba-be) in moderate yields. This reaction provides a new procedure for synthesis of thiophene-fused azulenes.

  通过相应的 1-甲氧基羰基和1-氰基取代的 3-乙酰基-2-甲基薁 (2aa-ae, 2ba-be) 分别与 N-溴代琥珀酰亚胺。这些 azulenes (4aa-ae, 4ba-be) 与硫代乙酰胺反应生成 azuleno[1,2-c]thiophenes (7aa-ae, 7ba-be)，产率适中。该反应提供了一种合成噻吩稠合薁的新方法。
• Hou; Wang; Kimiaki, Imafuku, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 731 - 737
  作者：Hou、Wang、Kimiaki, Imafuku

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Approach to Azuleno[1,2-c]pyrroles and Conversion to Benz[a]azulenes
  作者：Kimiaki Imafuku、Dao-Lin Wang

  DOI：10.3987/com-00-s(i)36

  日期：——
• Synthesis of Methyl 2‐Methylazulene‐3‐carboxylate in the Presence of Molecular Sieves and Reaction with <i>N</i>‐Bromosuccinimide
  作者：Dao‐Lin Wang、Jiao Xu、Zheng Gu、Shan Han、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1080/00397910701818453

  日期：2008.2.1

  The preparation of methyl 2-methylazulene-1-carboxylate (1) was carried out in the presence of molecular sieves to obtain a good yield. The product was subjected to bromination under different reaction conditions to obtain methyl 1-bromo-2-methylazulene-1-carboxylate (2) and methyl 1-bromo-2-(bromomethyl) azulene-1-carboxylate (3).
• Molecular Transformation of 2-Methylazulenes: An Efficient and Practical Synthesis of 2-Formyl- and 2-Ethynylazulenes
  作者：Taku Shoji、Takanori Araki、Nanami Iida、Yoshiaki Kobayashi、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1002/ejoc.201701746

  日期：2018.3.7

  2‐Formylazulene derivatives have been obtained in good yields by the reactions of 2‐methylazulenes with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal, followed by oxidative cleavage of the intermediately formed enamines with NaIO4. The 2‐formylazulenes obtained were transformed into 2‐ethynylazulenes in good yields by a modification of the Seyferth–Gilbert reaction.

  通过使2-甲基azulenes与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，然后将中间形成的烯胺与NaIO 4氧化裂解，可以得到高产率的2-Formylazulene衍生物。通过修饰Seyferth-Gilbert反应，将获得的2-甲酰基azulenes转化为2-乙炔基azulenes，收率很高。