6-溴-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸 | 52980-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 6-bromo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-bromo-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 52980-05-9
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃
• mdl: MFCD09942543
• 分子量: 268.067
• InChiKey: NYSWHDCWDSWVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸 在 氯仿 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.25h， 以yielding 6-bromo-4-hydroxyquinoline的产率得到6-溴-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use

  摘要：

  本发明公开了兴奋性氨基酸受体拮抗剂及其使用方法。拮抗剂包括具有优选式的化合物：##STR1## 其中：A.sub.1，A.sub.2和A.sub.3中的每个独立地是C或N，但至少其中一个是N; A.sub.4和A.sub.5中的一个是C，另一个是N; 每个R.sub.1和R.sub.2独立地是氢，卤素，CN，NO.sub.2，烷基，芳香族，叠氮基或CF.sub.3; R.sub.3是氢，烷基，芳香族或CF.sub.3。还包括其互变异构体，以及（III）和（IV）及其互变异构体的药学上可接受的盐。这些化合物可用作EAA拮抗剂，用于阻断一个或多个EAA受体，以治疗与EAA受体相关的神经系统疾病。

  公开号：

  US05153196A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromophenylamino)but-2-enedioic acid diethyl ester 在 四磷十氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲烷磺酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-溴-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过4-喹诺酮-2-羧酰胺的分子内反应合成4-喹诺酮稠合的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.018

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TNF ALPHA<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU TNF ALPHA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017023905A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: A is CR1 or N; B is CR3 or N; D is CR4 or N; L1 is -(CR7R7)m-; L2 is -(CR7R7)n-; and X, Z, R1, R2, R3, R4, R5,and R6 are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of TNFα, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  披露了公式(I)化合物或其盐，其中：A是CR1或N；B是CR3或N；D是CR4或N；L1是-(CR7R7)m-；L2是-(CR7R7)n-；X，Z，R1，R2，R3，R4，R5和R6都在此定义。还披露了将此类化合物用作调节TNFα的调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• [EN] QUINOLINONE LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS QUINOLINONE DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2017139274A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了一些具有LOXL2抑制剂作用的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、病症或障碍的方法。
• Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05153196A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use thereof are disclosed. The antagonists include compounds having the preferred formula: ##STR1## in which: each of A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 is independently either C or N, except that at least one of A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 is N; one of A.sub.4 and A.sub.5 is C and the other is N; each R.sub.1 and R.sub.2 is independently hydrogen, halogen, CN, NO.sub.2, alkyl, aromatic, azido or CF.sub.3 ; and R.sub.3 is hydrogen, alkyl, aromatic or CF.sub.3. Also included are the tautomers thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of (III) and (IV) and the tautomers thereof. These compounds are useful as EAA antagonists for blocking one or more EAA receptors, as neurological disorders associated with EAA receptors.

  揭示了兴奋性氨基酸受体拮抗剂及其使用方法。这些拮抗剂包括具有优选式的化合物：##STR1## 其中：A.sub.1、A.sub.2和A.sub.3中的每一个独立地是C或N，除了至少有一个A.sub.1、A.sub.2和A.sub.3是N；A.sub.4和A.sub.5中的一个是C，另一个是N；每个R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、卤素、CN、NO.sub.2、烷基、芳香、叠氮基或CF.sub.3；R.sub.3是氢、烷基、芳香或CF.sub.3。还包括它们的互变异构体，以及（III）和（IV）及其互变异构体的药用盐。这些化合物可用作EAA拮抗剂，用于阻断一个或多个EAA受体，治疗与EAA受体相关的神经系统疾病。
• Synthesis and Investigation of the G-Quadruplex Binding Properties of Kynurenic Acid Derivatives with a Dihydroimidazoquinoline-3,5-dione Core
  作者：Stefania Mazzini、Salvatore Princiotto、Loana Musso、Daniele Passarella、Giovanni Luca Beretta、Paola Perego、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.3390/molecules27092791

  日期：——

  conducted on this scaffold in order to assist the binding with a G-quadruplex, by introducing charged hydrophilic groups. The antiproliferative activity of the new analogues was evaluated on an IGROV-1 human ovarian cancer cell line, and the most active compound, compound 9, was analyzed with NMR spectrometry in order to investigate its binding mode with DNA. The results indicated that a weak, non-specific

  G-四链体是源自富含鸟嘌呤的核酸区域的二级结构，众所周知，鸟嘌呤参与基因转录和调控以及DNA损伤修复。在我们小组最近的研究中，合成了犬尿酸 (KYNA) 衍生物1 ，并发现其具有 G-四联体结合剂的典型结构特征。在此，对该支架进行了结构修饰，以通过引入带电亲水基团来协助与G-四链体的结合。在 IGROV-1 人卵巢癌细胞系上评估了新类似物的抗增殖活性，并使用 NMR 光谱法分析了最活跃的化合物化合物 9 ，以研究其与 DNA 的结合模式。结果表明，与双链体核苷酸存在弱的非特异性相互作用；另一方面，在人端粒 d(TTAGGGT) 4的 G-四链体存在的情况下进行滴定，显示在核苷酸序列的 3' 端存在稳定但不强的相互作用，四元之间的盐桥有效辅助氮和外部磷酸基团。总的来说，这项工作可以被认为是开发一类新型潜在 G-四链体稳定分子的平台，证实了平面系统的关键作用以及带电含氮基团促进与 G-四链体凹槽结合的能力和循环。
• Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0303387A1

  公开（公告）日：1989-02-15

  4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-acidic group or a group convertible thereto in vivo, and their pharmaceutically acceptable salts, are potent specific antagonists of N-methyl-D-­aspartate (NMDA) receptors and are therefore useful in the treatment of neurodegenerative disorders. 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-­acidic group or a group convertible thereto in vivo, other than carboxy or C₁₋₆ alkoxycarbonyl, are novel compounds, as also are compounds of formula II wherein R² represents carboxy or a group convertible thereto in vivo, R⁶ is hydrogen and R⁵ and R⁷ represent C₁₋₆ alkyl or halogen, provided that R⁵ and R⁷ are not simultaneously chlorine or simultaneously bromine; a process for preparing the novel compounds is described, as also are pharmaceutical compositions containing the novel compounds.

  具有 2-酸性基团或体内可转化基团的 4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药学上可接受的盐类是 N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的强效特异性拮抗剂，因此可用于治疗神经退行性疾病。除羧基或 C₁₋₆ 烷氧羰基外，具有 2-酸性基团或在体内可转化的基团的 4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物是新型化合物，如式 II 所示的化合物 其中 R² 代表羧基或体内可转化为羧基的基团，R⁶ 是氢，R⁵ 和 R⁷ 代表 C₁₋₆ 烷基或卤素，但 R⁵ 和 R⁷ 不能同时为氯或同时为溴。