bis(4-pentenyl)zinc | 39995-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: bis(4-pentenyl)zinc
• 英文别名: Di-(4-pentenyl)-zink
• CAS: 39995-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₈Zn
• 分子量: 203.643
• InChiKey: IFXVFZBJUWAYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-pentenyl)zinc 、 六羰基铬 在 四氢呋喃 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到pentacarbonyl[methoxy(4-pentenyl)carbene]chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  Stadtmüller, Heinz; Knochel, Paul, Organometallics, 1995, vol. 14, # 7, p. 3163 - 3166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(4-pentenyl)zinc
  参考文献：
  名称：

  伯克利内酯Ⅰ的全合成及绝对构型测定

  摘要：

  在此，我们报道了伯克内酯 I 及其 12 S非对映体的首次全合成。因此，这种化学合成使我们能够在 C-12 中心建立未知的绝对立体化学，即 12 R ，这是分离组无法识别的。该合成方法包括几个关键反应，例如 Sharpless 不对称二羟基化、Baran 镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应、Brown 烯丙基化、Mitsunobu 反应和闭环复分解反应等关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00178

文献信息

• A general alkyl-alkyl cross-coupling enabled by redox-active esters and alkylzinc reagents
  作者：Tian Qin、Josep Cornella、Chao Li、Lara R. Malins、Jacob T. Edwards、Shuhei Kawamura、Brad D. Maxwell、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aaf6123

  日期：2016.5.13

  carbon-carbon bonds are often the hardest to make. Most reactions owe their efficiency to neighboring double bonds or oxygen and nitrogen atoms that linger in the products. Qin et al. now present a broadly applicable protocol for making C-C bonds in the absence of such surrounding help. The nickel-catalyzed process couples a zinc-activated carbon center to an ester that's poised to lose CO2. The ready availability

  没有有用的邻居的碳链接现代有机化学的一个讽刺是，看起来最简单的碳-碳键往往是最难形成的。大多数反应的效率归因于产物中残留的邻近双键或氧和氮原子。秦等人。现在提出了一个广泛适用的协议，用于在没有此类周围帮助的情况下制作 CC 债券。镍催化过程将锌活性炭中心与准备失去二氧化碳的酯偶联。多种羧酸（很容易转化为酯）的现成可用性有助于该反应的多功能性。科学，本期第 14 页。 801 一种多功能的镍催化反应形成碳-碳键，产品中不需要相邻的功能。烷基羧酸在化学科学的各个方面无处不在，从天然产物到聚合物，是建立新联系的理想起始材料。这项研究展示了几十年来用于通过失去水的羧酸形成简单的 C-N（酰胺）键的相同活化原理如何通过与二烷基锌试剂偶联并失去二氧化碳来形成 C-C 键。这种断开策略受益于使用简单、廉价的镍催化剂，并且在一系列基材上表现出非常广泛的范围（>70 示例）。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• Bis(alk-4-enyl)zink-verbindungen durch addition von alk-2-enylzink an olefine
  作者：Herbert Lehmkuhl、Ingo Döring、Hans Nehl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89045-2

  日期：1981.12

  The dialk-2-enylzinc compounds I–IV add to ethylene, oct-1-ene and 3,3-dimethylcyclopropene to give the corresponding di-alk-4-enylzinc compounds VI–IX (88–98% yield), XV and XVI (90–94% yield), XVII (7%) and XXIIIa–XXVIa (91–98% yield). Additions to XIII are regioselective with Zn → C(1) while stereoselective cis-addition to XXII is observed.

  二烯-2-烯基锌化合物I-IV加到乙烯，辛烯-1-烯和3,3-二甲基环丙烯中得到相应的二烯-4-烯基锌化合物VI-IX（88-98％收率），XV和XVI（90-94％产率），XVII（7％）和XXIIIa-XXVIa（91-98％产率）。XIII的加成物对Zn→C（1）具有区域选择性，而立体选择性顺式加成到XXII。
• Iron-Catalyzed Alkylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05870

  日期：2022.2.18

  Although carbozincation of terminal alkynes is a promising method for the synthesis of alkenylzinc reagents, many challenges, especially the chemo-, regio-, and stereoselectivity, remain to be addressed. Herein we report an operationally simple, mild method for iron-catalyzed alkylzincation of terminal alkynes to produce a diverse array of alkenylzinc compounds in high yields with high anti-Markovnikov

  尽管末端炔烃的羰基化是合成烯基锌试剂的一种很有前途的方法，但仍有许多挑战，特别是化学选择性、区域选择性和立体选择性有待解决。在这里，我们报告了一种操作简单、温和的方法，用于铁催化末端炔烃的烷基锌化，以高产率、高反马尔科夫尼科夫选择性和高顺式立体选择性产生多种烯基锌化合物。使用该方法，我们实现了末端炔烃的顺式烷基锌化，证明该方法具有广泛的底物范围（适用于芳基、烯基、烷基和杂原子取代的乙炔）和良好的官能团耐受性。因为 C(sp 2)─产物的锌键可以很容易地转化，该方法为传统的三取代烯烃选择性合成方法提供了具有竞争力的替代方案。本研究开发的铁催化剂在炔烃烷基化中表现出不可替代的反应性
• Total Synthesis and Functional Evaluation of IORs, Sulfonolipid‐based Inhibitors of Cell Differentiation in <i>Salpingoeca rosetta</i>
  作者：Luka Raguž、Chia‐Chi Peng、Florentine U. N. Rutaganira、Thomas Krüger、Aleksa Stanišić、Theresa Jautzus、Hajo Kries、Olaf Kniemeyer、Axel A. Brakhage、Nicole King、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/anie.202209105

  日期：2022.10.10

  modular synthesis of the rosette-inhibitor sulfonolipid IOR-1A and chemical probes was achieved via decarboxylative cross-coupling reaction of a desymmetrized tartaric acid derivatives and alkyl zinc reagents of choice. Synthesized congeners and bifunctional probes allowed to determine structure-activity relation to profile binding partners in producer and recipient for the first time.

  通过脱对称酒石酸衍生物和所选烷基锌试剂的脱羧交叉偶联反应，实现了玫瑰花结抑制剂磺脂 IOR-1A 和化学探针的新型模块化合成。合成的同类物和双功能探针首次允许确定生产者和接受者中配置文件绑定伙伴的结构-活动关系。

表征谱图