Bis-(2-hydroxy-cyclohexyl)-disulfid | 27040-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bis-(2-hydroxy-cyclohexyl)-disulfid
• 英文别名: 2,2'-Dithiodicyclohexanol；2-[(2-hydroxycyclohexyl)disulfanyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 27040-92-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂S₂
• 分子量: 262.437
• InChiKey: GHVVGYBVVQZGAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醚 在 甲醇 、 碘 、 polyvinylpyrrolidone 作用下， 反应 29.0h， 以74%的产率得到Bis-(2-hydroxy-cyclohexyl)-disulfid
  参考文献：
  名称：

  Iodine and iodine supported on polyvinylpyrrolidone as catalysts and reagents for alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides and thiiranes

  摘要：

  聚乙烯吡咯烷酮支持的碘和碘（贝他碘）已被用作环氧化物开环的催化剂，以及硫环烷在醇类、水和乙酸中开环二聚的试剂。这些反应具有高的位置选择性、化学选择性和立体选择性。在甲醇中，R-(+)-苯乙烯环氧化物与聚乙烯吡咯烷酮支持的I₂反应具有非常具有立体特异性，产物以93%的ee分离。关键词：碘、支持、聚乙烯吡咯烷酮、环氧化物、硫环烷。

  DOI：

  10.1139/v97-626

文献信息

• EFFICIENT REDUCTION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH SULFURATED CALCIUM BOROHYDRIDE [Ca(S₃BH₂)₂], A NEW AND STABLE MODIFIED BOROHYDRIDE REAGENT
  作者：Habib Firouzabadi、Bahman Tamami、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1080/10426500008043654

  日期：2000.4.1

  Calcium, magnesium, and berelium borohydrides are prepared by metathetical reaction between NaBH2S3 and Ca, Mg, and Be chlorides in dry THF and the effect of metal cation exchange on their stability and reactivity has been presented. In this study we have shown that Ca(BH2S3)2 is much more stable and more reactive than its Mg, Be, and Na analogues. Ca(BH2S3)2 can easily reduce carbonyl compounds such as

  摘要 通过NaBH2S3 与Ca、Mg 和Be 氯化物在干燥THF 中的复分解反应制备了硫化钙、镁和硼氢化铍，并介绍了金属阳离子交换对其稳定性和反应性的影响。在这项研究中，我们已经表明 Ca(BH2S3)2 比其 Mg、Be 和 Na 类似物更稳定且更具反应性。Ca(BH2S3)2 可以很容易地将羰基化合物，如醛、酮、丙烯、α-二酮、α-β-不饱和羰基化合物、芳酰基叠氮化物和羧酸氯化物还原成相应的醇，产率很高。环氧化物也受该试剂影响并以良好的产率产生它们的对称二羟基二硫化物。
• Iodine and iodine supported on polyvinylpyrrolidone as catalysts and reagents for alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides and thiiranes
  作者：Nasser Iranpoor、Bahman Tamami、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1139/v97-626

  日期：1997.12.1

  Iodine and iodine supported on polyvinylpyrrolidone (betadine) have been used as catalysts for ring opening of epoxides and as reagent for ring-opening dimerization of thiiranes in alcohols, water, and acetic acid. The reactions occur with high regio-, chemo-, and stereoselectivity. The reaction of R-(+)-styrene oxide with I₂ supported on PVP in methanol was found to be very stereospecific and the product was isolated in 93% ee. Keywords: iodine, support, polyvinylpyrrolidone, ring opening, epoxides, thiiranes.

  聚乙烯吡咯烷酮支持的碘和碘（贝他碘）已被用作环氧化物开环的催化剂，以及硫环烷在醇类、水和乙酸中开环二聚的试剂。这些反应具有高的位置选择性、化学选择性和立体选择性。在甲醇中，R-(+)-苯乙烯环氧化物与聚乙烯吡咯烷酮支持的I₂反应具有非常具有立体特异性，产物以93%的ee分离。关键词：碘、支持、聚乙烯吡咯烷酮、环氧化物、硫环烷。
• Synthesis of Disulfides by Copper-Catalyzed Disproportionation of Thiols
  作者：Jaesung Choi、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo00116a001

  日期：1995.6
• Reactions of epoxides and episulfides with electrophilic halogens
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Maryam Chitsazi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00699-3

  日期：2002.8

  conversion of epoxides into β-bromoformates using Ph3PBr2, Ph3P/N-bromosuccinimdes (NBS) and or Ph3P/2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadiene-1-one (TABCO) in DMF. Epoxides in the presence of Ph3P/I2 were converted into olefins immediately in excellent yields. The application of NBS, NCS, and TABCO as compounds carrying electrophilic halogens for the highly selective alcoholysis of epoxides and dimerization

  描述了一种使用Ph 3 PBr 2，Ph 3 P / N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和Ph 3 P / 2,4,4,4,6-四溴-2,5-将环氧化物转化为β-溴甲酸酯的新方法。 DMF中的环己二烯-1-酮（TABCO）。在存在Ph 3 P / I 2的情况下，环氧化物立即以优异的收率转化为烯烃。还描述了NBS，NCS和TABCO作为携带亲电卤素的化合物在环氧化物的高选择性醇解和环硫化物的二聚化或醇解二聚化中的应用。