苄氧羰基-异亮氨酰-丙氨酸 | 24787-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-异亮氨酰-丙氨酸
• 英文名称: Z-Ile-Ala-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 24787-83-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: ODCYXWIILYCUCZ-OBJOEFQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-异亮氨酰-丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.33h， 生成 BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-ValΨ(CSNH)Aib-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过'azirine / oxazolone方法'的变体合成内硫肽BOC-Trp-Ile-Ala-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe

  摘要：

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00506-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 在 lithium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 苄氧羰基-异亮氨酰-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过'azirine / oxazolone方法'的变体合成内硫肽BOC-Trp-Ile-Ala-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe

  摘要：

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00506-7

文献信息

• Expansion of Phosphane Treasure Box for Staudinger Peptide Ligation
  作者：Kiran Bajaj、Girinath G. Pillai、Rajeev Sakhuja、Dalip Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01319

  日期：2020.10.2

  A smooth traceless ligation strategy using an air-stable phosphane probe (2-(diphenylphosphanyl)phenyl)methanol as a C-terminus activator has been demonstrated at simple and sterically hindered amino acid junctions (Gly, Ala, Trp, Glu). This Staudinger peptide ligation proceeds via formation of a seven-membered transition state to afford di-, tetra-, and pentapeptides in 78–95% yields. The experimental

  在简单且空间受阻的氨基酸连接处（Gly，Ala，Trp，Glu）已证明使用空气稳定的膦探针（2-（二苯基膦基）苯基）甲醇作为C末端活化剂的平稳无痕连接策略。这种Staudinger肽的连接通过形成七元过渡态而进行，以78％至95％的产率提供二，四和五肽。通过计算计算，从理论上研究了Gly连接处的连接和Glu连接处的区域选择性连接的实验结果。这些发现建立了我们合成的膦探针用于Staudinger肽连接的通用行为，以合成所选的肽和蛋白质。
• Process for preparing antibody
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04407965A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  A process for preparing a gut glucagon antigen composed of a peptide-carrier complex is disclosed, which comprises using as hapten a peptide represented by the following general formula; R-Lys-Arg-Asn-Lys-Asn-Asn-Ile-Ala-OH wherein R represents a hydrogen atom, an amino acid group or a peptide group containing 2 to 20 amino acid groups, and reacting it with a carrier in the presence of a binding agent for binding the hapten and the carrier to each other. Also, a process for preparing a gut glucagon antibody, which comprises administering the antigen described to mammals, and collecting the thus-produced antibody, is disclosed.

  本发明揭示了一种制备肠饥饿素抗原的方法，该抗原由肽载体复合物组成，其中包括使用以下一般式表示的肽作为半抗原：R-Lys-Arg-Asn-Lys-Asn-Asn-Ile-Ala-OH，其中R代表氢原子、氨基酸基团或包含2至20个氨基酸基团的肽基团，并在绑定剂的存在下将其与载体反应以将半抗原和载体彼此结合。此外，本发明还揭示了一种制备肠饥饿素抗体的方法，该方法包括将所述抗原注射给哺乳动物，并收集因此产生的抗体。