Cbz-L-Ile-L-Ala-OEt | 212070-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Ile-L-Ala-OEt
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 212070-51-4
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: QIKVXBSCFUFRME-DZKIICNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Ile-L-Ala-OEt 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 苄氧羰基-异亮氨酰-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过'azirine / oxazolone方法'的变体合成内硫肽BOC-Trp-Ile-Ala-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe

  摘要：

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00506-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Cbz-L-Ile-L-Ala-OEt
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的 N-琥珀酰亚胺活性酯制备甲酰胺和肽的有效方法

  摘要：

  羧酰胺部分是生物活性化合物（如肽）中最重要的官能团之一。1,2 大多数羧酰胺和肽的制备方法都基于活化的羧酸与胺的反应。3,4 N-琥珀酰亚胺活性酯是肽合成中有价值的中间体，因为它们与多种胺反应可产生相应的酰胺。 5-7 三光气以白色固体形式在市场上出售，其效用在过去二十年中得到了广泛研究。 8 –15 之前，我们报道了使用三光气合成 N-羟基琥珀酰亚胺羧酸酯。 16 在继续我们开发使用三光气作为酸活化剂的新方法的工作中，17，在图 18 中，我们报告了一种使用 N-琥珀酰亚胺活性酯合成羧酰胺和肽的有效一锅法，该酯直接由羧酸与 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 在三光气存在下的反应原位生成（方案 1）。 8

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.922380

文献信息

• Synthesis of the endothiopeptide BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH]Aib-Leu-Aib-Pro-OMe by a variation of the ‘azirine/oxazolone method’
  作者：Jürg Lehmann、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00506-7

  日期：1998.7

  The synthesis of the decaendothiopeptide BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH]Aib-Leu-Aib-Pro-OMe is described. The introduction of the thioamide group next to the bulky Aib occurred via a variation of the ‘azirine/oxazolone method’ without epimerisation. The structure of the decaendothiopeptide was etablished by single-crystal X-ray crystallography, thereby two types of helices could be observed.

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。
• An Efficient Procedure for the Preparation of Carboxamides and Peptides using<i>in situ</i>Generated<i>N</i>-Succinimidyl Active Esters
  作者：Ki-Jong Han、Misoo Kim

  DOI：10.1080/00304948.2014.922380

  日期：2014.7.4

  last two decades.8–15 Previously, we reported the synthesis of N-hydroxysuccinimide esters of carboxylic acids using triphosgene.16 In continuation of our work to develop new methods using triphosgene as an acid activator,17,18 we report herein an efficient one-pot procedure for the synthesis of carboxamides and peptides using N-succinimidyl active esters generated in situ directly from the reaction of

  羧酰胺部分是生物活性化合物（如肽）中最重要的官能团之一。1,2 大多数羧酰胺和肽的制备方法都基于活化的羧酸与胺的反应。3,4 N-琥珀酰亚胺活性酯是肽合成中有价值的中间体，因为它们与多种胺反应可产生相应的酰胺。 5-7 三光气以白色固体形式在市场上出售，其效用在过去二十年中得到了广泛研究。 8 –15 之前，我们报道了使用三光气合成 N-羟基琥珀酰亚胺羧酸酯。 16 在继续我们开发使用三光气作为酸活化剂的新方法的工作中，17，在图 18 中，我们报告了一种使用 N-琥珀酰亚胺活性酯合成羧酰胺和肽的有效一锅法，该酯直接由羧酸与 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 在三光气存在下的反应原位生成（方案 1）。 8